m-Nitrobentsaldehydi

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta M-nitrobentsaldehydi)

m-Nitrobentsaldehydi eli 3-nitrobentsaldehydi (C7H5NO3) on orgaaninen yhdiste ja bentsaldehydin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa väriaineita ja lääkkeitä. Se on o- ja p-nitrobentsaldehydien isomeeri.

m-Nitrobentsaldehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-nitrobentsaldehydi
CAS-numero 99-61-6
PubChem CID 7449
SMILES C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H5NO2
Moolimassa 151,12 g/mol
Sulamispiste 58 °C[2]
Kiehumispiste 164 °C (23 mmHg)[2]
Tiheys 1,279 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 1,63 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet muokkaa

m-Nitrobentsaldehydi on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin huonosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin.[4] Yhdisteen nitroryhmä voidaan pelkistää, jolloin tuotteeksi muodostuu m-aminobentsaldehydiä.[5]

Valmistus ja käyttö muokkaa

m-Nitrobentsaldehydiä voidaan valmistaa nitraamalla bentsaldehydiä väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella 10 °C:n lämpötilassa. Näin muodostuu tuotteiden seos, joka sisältää noin 80 % m-nitrobentsaldehydiä ja noin 20 % o-nitrobentsaldehydiä. Tuotteet voidaan erottaa toisistaan muodostamalla niistä bisulfiittijohdannaiset, joiden ominaisuudet poikkeavat toisistaan.[5][4] Toinen valmistusmenetelmä on m-nitrotolueenin hapetus elektrolyyttisesti.[6]

m-Nitrobentsaldehydiä käytetään valmistettaessa väriaineita ja lääkkeitä. Siitä saatavia lääkeaineita ovat muun muassa jopaanihappo, nitrendipiini ja rosoksasiini.[2][5][4]

Lähteet muokkaa

  1. 3-nitrobenzaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.9.2014.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 272. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties:3-Nitorbenzaldehyde NLM Viitattu 19.9.2014
  4. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 798. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  5. a b c Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 19.9.2014
  6. Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 19.9.2014