m-Kloorinitrobentseeni
m-Kloorinitrobentseeni eli 1-kloori-3-nitrobentseeni tai 3-kloori-1-nitrobentseeni (C6H4ClNO2) on orgaaninen yhdiste ja bentseenin kloorattu ja nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muun muassa väriaineita. m-Kloorinitrobentseeni on o- ja p-kloorinitrobentseenien isomeeri.
| m-Kloorinitrobentseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-kloori-3-nitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H4ClNO2 |
| Moolimassa | 157,552 g/mol |
| Sulamispiste | 46 °C[2] |
| Kiehumispiste | 235-236 °C[2] |
| Tiheys | 1,334 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,273 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
m-Kloorinitrobentseenillä on labiili ja stabiili muoto, joista stabiili muoto on huoneenlämpötilassa vaaleankeltaista kiteistä ainetta ja labiili muoto on vaaleankeltaista nestettä. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten kuumaan etanoliin, dietyylieetteriin, etikkahappoon, asetoniin sekä kloroformiin ja muihin kloorattuihin liuottimiin.[4][5][6] m-Kloorinitrobentseeni on myrkyllistä ja ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistuminen voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista veressä, mikä näkyy muun muassa ihon sinistymisenä.[7]
Valmistus ja käyttö muokkaa
m-Kloorinitrobentseeniä valmistetaan klooraamalla nitrobentseeniä 35–45 °C:n lämpötilassa ja katalyyttinä prosessissa käytetään tyypillisesti rauta(III)kloridia. Reaktiossa syntyy isomeerien seos, jossa m-kloorinitrobentseeniä on noin 86 massaprosenttia ja o-isomeeria 10 massaprosenttia ja p-isomeeri 4 massaprosenttia. m-Kloorinitrobentseeni voidaan erottaa isomeereistaan tislaamalla ja kiteyttämällä ja erittäin puhdasta tuotetta saadaan kuumentamalla hydroksidien kanssa, koska tällöin o- ja p-kloorinitrobentseenit reagoivat nitrofenoleiksi, mutta m-kloorinitrobentseeni ei reagoi.[4]
m-Kloorinitrobentseenistä voidaan valmistaa väriaineita ja väriaineiden valmistuksessa tarvittavia kemikaaleja. Esimerkiksi pelkistettäessä happamissa olosuhteissa raudan avulla muodostuu m-kloorianiliinia. Muita yhdisteestä valmistettavia kemikaaleja ovat muun muassa m-fluorianiliini ja klooraamalla saatava kvintotseeni.[4][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ 1-Chloro-3-nitrobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.1.2015.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 117. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: 1-Chloro-3-nitrobenzene NLM Viitattu 23.1.2015
- ↑ a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.1.2015
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 358. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 251. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ M-Kloorinitrobentseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 23.1.2015