Kloksasilliini

kemiallinen yhdiste
Kloksasilliini
Kloksasilliini
Kloksasilliini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S,5R,6R)-6-[[3-(2-kloorifenyyli)-5-metyyli-1,2-oksatsoli-4-karbonyyli]amino]-3,3-dimetyyli-7-okso-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 61-72-3
ATC-koodi J01CF02
PubChem 6098
DrugBank DB01147
Kemialliset tiedot
Kaava C19H18N3ClO5S 
Moolimassa 435,884
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus noin 50 %[1]
Proteiinisitoutuminen 93–96 %[1]
Metabolia hepaattinen (vähäistä)
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosi

Kloksasilliini (C19H18SN3ClO5) on penisilliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina. Kloksasilliini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[2].

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Kloksasilliini estää muiden penisilliinien tavoin muodostamasta bakteerien soluseinän peptidoglykaanikerrosta. Vaikutuskirjoltaan se on kapea ja tehoaa lähinnä grampositiivisista bakteereista stafylokokkeihin. MRSA-kantoihin se ei kuitenkaan tehoa. Kloksasilliini tehoaa hieman myös eräisiin streptokokkeihin ja Neisseria-suvun lajeihin. Kloksasilliini annostellaan joko tablettina suun kautta tai ruiskeena lihakseen tai laskimoon. Sitä käytetään stafylokokkien aiheuttamien ihotulehdusten ja niveltulehdusten hoitoon sekä leikkausten jälkeen bakteeri-infektioiden ehkäisemiseen.[1][3][4][5][6]

HaittavaikutuksetMuokkaa

Kloksasilliini on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine. Yhdiste voi aiheuttaa huonovointisuutta ja ripulia ja suurina annoksina ruiskeena annettuna se voi olla myrkyllistä munuaisille. Kloksasilliini voi aiheuttaa yliherkkyysoireita kuten ihottumaa.[1][6]

LähteetMuokkaa

  1. a b c d M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 143–155. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.4.2019). (englanniksi)
  2. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 8.4.2019. (englanniksi)
  3. Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 8.4.2019.
  4. R. J. Ponsford: Penicillins and Others, β‐Lactams, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. (englanniksi)
  5. Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
  6. a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 209–210. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 8.4.2019). (englanniksi)