Kereulidi
Kereulidi on myrkyllinen rengasmainen 12 aminohapon depsipeptidi. Ihmisellä sille altistuminen aiheuttaa useimmin oksentelua. Runsas altistus on hengenvaarallinen. Altistusta tapahtuu lähinnä ruokamyrkytysten yhteydessä.[2]
| Kereulidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
C[C@@H]1C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H ](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O) O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@@H] (C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O) N[C@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N1)CC (C)C)C(C)C)C(C)C)C)CC (C)C)C(C)C)C(C)C)C)CC(C)C)C(C)C)C(C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava |
C57H96N6O18 |
| Moolimassa | 1153.4 g/mol |
| Liukoisuus veteen | ei vesiliukoinen[1] |
Bacillus cereus -bakteerit tuottavat kereulidia kereulidisyntetaasilla, joka on ei-ribosomaalinen peptidisyntetaasi.[3] B. cereus on yleistermi, johon luetaan useita bakteereita. Ryhmään kuuluvia kereulidia tuottavia bakteereita ovat ainakin Bacillus cereus sensu stricto ja Bacillus weihenstephanensis. B. cereus -ryhmään luetaan myös pernarutosta tunnetumpi Bacillus anthracis.[4]
Kemia muokkaa
Kereulidi on syklinen dodekadepsipeptidi. Siinä toistuu kolme kertaa neljän perättäisen aminohapon sarja. Sarjassa D-alaniinissa on esterisidoksella kiinni L-valiini, jossa on amidisidoksella L-valiini, jossa on esterisidoksella D-leusiini.[3]
Kereulidi kestää pH-arvoja 2–11 ja korkeita lämpötiloja. Se ei hajoa merkittävästi ollessaan esimerkiksi 126 °C:ssa 90 min ajan. Ruuansulatuksen entsyymit eivät hajota sitä.[5]
Myrkyllisyys muokkaa
Oireet muokkaa
Kereulidimyrkytykset ovat terveille ihmisille harvoin tappavia. B. cereus -bakteerien aiheuttamiin ruokamyrkytyksiin voi liittyä myös niiden tuottamat ei-hemolyyttinen enterotoksiini, hemolysiini BL ja sytotoksiini K. Nämä aiheuttavat ripulia.[6]
Kereulidin aiheuttamat ruokamyrkytysoireet alkavat noin 0.5–6 tunnissa ja jatkuvat 6–24 tuntia. Ensin ilmenee pahoinvointia ja sitten muutamassa tunnissa voimakasta oksentelua. Voimakasta ripulia voi ilmetä muiden edellä mainittujen myrkkyjen takia.[6]
Vakavissa tapauksissa oireet ovat jatkuneet joskus usean päivän. Tällöin on ilmennyt muun muassa hyvin nopeaa maksan toiminnan pettämistä, rabdomyolyysiä, asidoosia, akuuttia munuaisten vajaatoimintaa tai aivoturvotusta.[7]
Mekanismi muokkaa
Voimakas oksentelu on yleisin myrkytysoire. Se johtuu kereulidin kyvystä aktivoida hermosolujen 5-HT3-reseptoreita.[2]
Kereulidi on lisäksi ionofori. Se kuljettaa yhdenarvoisia kationeja, eritoten kaliumioneita, solukalvojen ja soluelinten kalvojen läpi muun muassa mitokondrioissa. Tämä estää ionipitoisuuserojen muodostumista biologisten kalvojen eri puolin. Mitokondrioissa tämä estää niiden elintärkeää ATP:n tuottoa ja muita toimintoja. Ionoforinen vaikutus tappaa soluja ja johtaa kereulidin hengenvaarallisiin vaikutuksiin.[2]
Myrkytyksen ehkäisy muokkaa
Kereulidia tuottavat Bacillus cereus -bakteerit tuottavat kestäviä itiöitä. Bakteereita ja itiöitä on lähes kaikkialla maaperässä, kasveissa ja eliöiden suolistoissa. Siksi niitä on lähes kaikissa ruuissa. Kereulidimyrkytykset ovat liittyneet alhaisissa lämpötiloissa valmistettuihin ruokiin tai valmiisiin ruokiin, jotka on jäähdytetty liian hitaasti tai säilytetty liian lämpimässä. Myrkytyksiä on ilmennyt syötäessä esimerkiksi huonosti käsiteltyä tai säilytettyä pastaa, maitoa, perunaa, riisiä, mausteita ja kastikkeita. Jo muodostunut kereulidi ei poistu ruuista esimerkiksi kuumentamalla, vaikka kuumentaminen tappaa sitä tuottavia bakteereita.[8]
Ruuan alle 6 °C säilytys estää hyvin B. cereus -bakteerien kasvua muttei tapa niitä.[8] Yleistäen kereulidin tuottoa ilmenee noin 12–37 °C:ssa, ja se on runsainta 12–22 °C:ssa, mutta tämä riippuu B. cereus -lajista.[6] Bakteeri-itiöt voivat olla erityisen ongelmallisia, sillä ne eivät välttämättä tuhoudu edes pastöroinnissa tai gammasäteilytyksessä. Monet B. cereus -kannat ovat myös hyvin antibioottiresistenttejä.[4]
Katso myös muokkaa
Lähteet muokkaa
- V. Savini et al.: The diverse faces of bacillus cereus. Academic Press, 2016. ISBN 9780128014745. doi:10.1016/C2013-0-19333-6. (englanniksi)
Viitteet muokkaa
- ↑ J García‐Calvo et al: Potassium‐ion‐selective fluorescent sensors to detect cereulide, the emetic toxin of B. cereus, in food samples and HeLa cells. ChemistryOpen, 2017, 6. vsk, nro 4, s. 562–570. PubMed:28794952. doi:10.1002/open.201700057. ISSN 2191-1363. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ a b c T. Bauer et al.: First insights into within host translocation of the bacillus cereus toxin cereulide using a porcine model. Frontiers in Microbiology, 2018, 9. vsk, nro 2652. PubMed:30464760. doi:10.3389/fmicb.2018.02652. ISSN 1664-302X. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ a b DA Alonzo et al: Characterization of cereulide synthetase, a toxin-producing macromolecular machine. PLoS ONE, 2015, 10. vsk, nro 6. PubMed:26042597. doi:10.1371/journal.pone.0128569. ISSN 1932-6203. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ a b Savini, s. 1-8
- ↑ Savini, s. 39
- ↑ a b c Savini, s. 61-68
- ↑ Savini, s. 85-87
- ↑ a b Savini, s. 47