Karbenoidit

Karbenoidit ovat metallien komplekseja, joilla on karbeenien kaltaisia kemiallisia ominaisuuksia. Karbenoidit voivat reagoida joko suoraan karbeeneina tai toimia karbeenien lähteenä. Termiä käytetään myös silloin, kuin ei olla varmoja esiintyykö reaktiossa vapaata kompleksoitumatonta karbeenia[1][2] Toinen suppeamman määritelmän mukaan karbenoideja ovat α-halogeenialkaanien metallikomplekseja ([LnMCH2X])[3]. Karbeenien tavoin myös karbenoidit ovat hyvin elektrofiilisia ja reagoivat heikkojenkin nukleofiilien kanssa. Tämän vuoksi karbenoideja esiintyy lähinnä reaktioiden välivaiheina. Tyypillisiä ovat muun muassa alkeenien syklopropanointireaktiot. Synteettisesti käytetyimpiä karbeeneja ovat litium-, rodium- ja sinkkikarbeenit, esimerkiksi sinkkikarbeeneja muodostuu Simmons–Smith-reaktiossa.[2][3][4]

LähteetMuokkaa

  1. Carbenoids IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 6.7.2015. (englanniksi)
  2. a b Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 288. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-0-471-72091-1. (englanniksi)
  3. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 172. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.7.2015). (englanniksi)
  4. Yahui Wang, Michael E. Muratore & Antonio M. Echavarren: Gold Carbene or Carbenoid: Is There a Difference? Chemistry, 2015, 21. vsk, nro 20, s. 7332–7339. (englanniksi)