Indantroni
Indantroni (C28H14N2O4) eli indantronisininen, indantreeni tai antrakinonisininen on antrakinonijohdannaisiin kuuluva aromaattinen ja heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa tekstiilien ja muovien värjäämiseen.
| Indantroni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,17-diatsaheptasyklo[16.12.0.03,16.04,13.06,11.019,28.021,26]triakonta-1(18),3(16),4(13),6,8,10,14,19(28),21,23,25,29-dodekaeeni-5,12,20,27-tetroni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C4=C(C=C3) NC5=C(N4)C=CC6=C5C(=O)C7=CC=CC=C7C6=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C28H14N2O4 |
| Moolimassa | 442,412 g/mol |
| Sulamispiste | 470-500 °C (hajoaa)[1] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa indantroni on sinistä ja hieman punertavaa kiteistä ainetta. Yhdiste on polymorfista ja siitä tunnetaan neljä kidemuotoa, jotka ovat α-, β-, γ- ja δ-muodot. Kidemuotojen värisävyt poikkeavat hieman toisistaan. Indantroni liukenee happo- ja emäsliuoksiin, mutta ei orgaanisiin liuottimiin.[1][2][3]
Indantronia valmistetaan kondensoimalla 2-aminoantrakinonia emäksen kuten natrium- tai kaliumhydroksidin läsnä ollessa. Reaktiossa muodostuu väritön leukoyhdiste, joka hapetetaan natriumnitraatin tai kaliumkloraatin avulla indantroniksi.[2][3][4][5]
Indantronia käytetään väriaineena muun muassa maaleissa (erityisesti automaaleissa), muoveissa ja painomusteissa. Sitä käytetään myös puuvillatekstiilien kyyppivärinä ja halogenoimalla saadaan muita väriaineita. Indantronin etuja ovat hyvä sään- ja valonkestävyys.[1][2][3][4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 848. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Klaus Hunger & Willy Herbst: Pigments, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b c Martin U. Schmidt, Klaus Hunger: Industrial organic pigments, s. 173-181. John Wiley & Sons, 2018. ISBN 978-3-527-32608-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.6.2022). (englanniksi)
- ↑ a b Edward E. Jaffe: Pigments, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004.
- ↑ a b Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz & Klaus Wunderlich: Anthraquinone Dyes and Intermediates, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.