Fosforipentabromidi

kemiallinen yhdiste

Fosforipentabromidi (PBr5) on bromin ja fosforin muodostama epäorgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä bromaavana reagenssina.

Fosforipentabromidi
Tunnisteet
CAS-numero 7789-69-7
PubChem CID 62678
Ominaisuudet
Molekyylikaava PBr5
Moolimassa 430,47 g/mol
Ulkomuoto Keltainen tai kellanpunainen kiteinen aine[1]
Sulamispiste 83,8 °C[1]
Kiehumispiste 106 °C (hajoaa)[2]
Tiheys 3,61 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Ominaisuudet muokkaa

Fosforipentabromidi on huoneenlämpötilassa keltaista tai kellanpunertavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hiilidisulfidiin ja eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten tetrakloorimetaaniin ja bentseeniin, mutta reagoi kiivaasti veden kanssa fosforihapoksi ja vetybromidiksi. Kiinteänä yhdiste koostuu tetrabromifosfoniumioneista ja bromidiioneista ([PBr4]Br). Kuumennettaessa fosforipentabromidia se hajoaa helposti fosforitribromidiksi ja bromiksi. Asetonitriililiuoksessa yhdiste on sähkönjohde.[1][2][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö muokkaa

Fosforipentabromidia voidaan valmistaa bromin ja fosforitribromidin välisellä reaktiolla tai punaisen fosforin ja bromiylimäärän välisellä reaktiolla.[4][5]

PBr3 + Br2 → PBr5

Fosforipentabromidia voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä bromausreagenssina. Se reagoi muun muassa sekundääristen alkoholien kanssa alkyylibromideiksi ja fenolien kanssa aryylibromideiksi. Karboksyylihapot reagoivat happobromideiksi.[1][2][3][5]

Lähteet muokkaa

  1. a b c d R. Frim & S. D. Ukeles: Bromine, Inorganic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.2.2016
  2. a b c d David Yoffe, Ron, Frim, Shmuel D. Ukeles, Michael J. Dagani, Henry J. Barda, Theodore J. Benya & David C. Sanders: Bromine Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 20.2.2016
  3. a b Bradford P. Mundy & Catherine A. Stewart: Phosphorus(V) Bromide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 20.2.2016
  4. a b Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 708. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.2.2016). (englanniksi)
  5. a b c John Daintith: A Dictionary of Chemistry, s. 92. Oxford University Press, 2008. ISBN 9780191044922. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.2.2016). (englanniksi)
  6. D.E.C. Corbridge: Phosphorus, s. 154. CRC Press, 2013. ISBN 9781439840887. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.2.2016). (englanniksi)