Avaa päävalikko

Fosfoenolipalorypälehappo

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta Fosfoenolipyruvaatti)

Fosfoenolipalorypälehappo (C3H5O6P) ja sen anionimuoto fosfoenolipyruvaatti ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote glykolyysissä ja glukoneogeneesissa ja kasvit syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä.

Fosfoenolipalorypälehappo
Phosphoenolpyruvic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 138-08-9
IUPAC-nimi 2-fosfono-oksiprop-2-eenihappo
SMILES C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H5O6P
Moolimassa 168,04 g/mol

BioreaktiotMuokkaa

GlykolyysiMuokkaa

Glykolyysissa 2-fosfoglyseraatti dehydrataan enolaasientsyymin avulla fosfoenolipyruvaatiksi. Reaktiossa on Mg2+-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa pyruvaattikinaasi muuttaa fosfoenolipyruvaatin pyruvaatiksi siirtämällä fosfaattiryhmän ADP:lle jolloin vapaputuu ATP:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipyruvaatista muodostaa pysymättömän enolin, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon pyruvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja.[2]

GlukoneogeneesiMuokkaa

Glukoneogeneesissä fosfoenolipyruvaattia muodostuu oksaloasetaatti-ionien dekarboksylaatiossa fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasientsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai guanosiinitrifosfaattia. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä tai guanosiinidifosfaattia, fosofenolipyruvaattia ja hiilidioksidia.[3]

GTP + oksaloasetaatti → GDP + fosfoenolipyruvaatti + CO2

KasveissaMuokkaa

Kasvit voivat valmistaa korismaattia fosfoenolipyruvaatista sikimaattireitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia aminohappoja tryptofaania, tyrosiinia ja fenyylialaniinia. [4]

LähteetMuokkaa

  1. Phosphopyruvic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 14. tammikuuta 2009.
  2. Glycolysis and Fermentation Rensselaer Polytechnic Institute. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
  3. Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising Interpro. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
  4. Glenn Croston: Biosynthesis of Chorismate in Bacteria and Plants BioCarta. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa