Fosfoenolipalorypälehappo
Fosfoenolipalorypälehappo (C3H5O6P) ja sen anionimuoto fosfoenolipyruvaatti ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote glykolyysissä ja glukoneogeneesissa ja kasvit syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä.
| Fosfoenolipalorypälehappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-fosfono-oksiprop-2-eenihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H5O6P |
| Moolimassa | 168,04 g/mol |
Bioreaktiot muokkaa
Glykolyysi muokkaa
Glykolyysissa 2-fosfoglyseraatti dehydrataan enolaasientsyymin avulla fosfoenolipyruvaatiksi. Reaktiossa on Mg2+-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa pyruvaattikinaasi muuttaa fosfoenolipyruvaatin pyruvaatiksi siirtämällä fosfaattiryhmän ADP:lle jolloin vapaputuu ATP:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipyruvaatista muodostaa pysymättömän enolin, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon pyruvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja.[2]
Glukoneogeneesi muokkaa
Glukoneogeneesissä fosfoenolipyruvaattia muodostuu oksaloasetaatti-ionien dekarboksylaatiossa fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasientsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai guanosiinitrifosfaattia. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä tai guanosiinidifosfaattia, fosofenolipyruvaattia ja hiilidioksidia.[3]
- GTP + oksaloasetaatti → GDP + fosfoenolipyruvaatti + CO2
Kasveissa muokkaa
Kasvit voivat valmistaa korismaattia fosfoenolipyruvaatista sikimaattireitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia aminohappoja tryptofaania, tyrosiinia ja fenyylialaniinia. [4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Phosphopyruvic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 14. tammikuuta 2009.
- ↑ Glycolysis and Fermentation Rensselaer Polytechnic Institute. Arkistoitu 16.7.2006. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising Interpro. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Glenn Croston: Biosynthesis of Chorismate in Bacteria and Plants BioCarta. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- DrugBank: Phosphoenolpyruvate (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Phosphoenolpyruvic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phosphoenolpyruvic acid (englanniksi)