Fenyylielohopeakloridi

kemiallinen yhdiste

Fenyylielohopeakloridi (C6H5HgCl) on orgaaninen yhdiste, joka kuuluu rakenteeltaan elohopean organometalliyhdisteisiin. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja maataloudessa fungisidina.

Fenyylielohopeakloridi
Phenylmercuric chloride structure.svg
Tunnisteet
CAS-numero 100-56-1
IUPAC-nimi Kloro(fenyyli)elohopea
SMILES C1=CC=C(C=C1)[Hg]Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H5HgCl
Moolimassa 313,14 g/mol
Sulamispiste 251 °C[2]

OminaisuudetMuokkaa

Fenyylielohopeakloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin niukasti veteen. Fenyylielohopeakloridi liukenee hieman etanoliin ja paremmin muun muassa dietyylieetteriin, bentseeniin ja pyridiiniin. Fenyylielohopeakloridi on stabiilia ilman ja veden vaikutuksille. Hiilidioksidin kanssa yhdiste reagoi muodostaen ketoneja.[3][4]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Fenyylielohopeakloridin valmistukseen on useita eri tapoja. Käytettyjä ovat muun muassa saostaminen fenyylielohopea-asetaatin vesiliuoksesta natriumkloridin avulla, aniliinin diatsoniumsuolan ja elohopea(II)kloridin reaktio kupari(I)kloridin toimiessa katalyyttinä, bentseenin ja elohopea(II)kloridin välinen reaktio ja transmetallaatioreaktio elohopea(II)kloridin ja organotinayhdisteiden tai Grignard-reagenssien kanssa.[2][4]

Fenyylielohopeakloridia voidaan käyttää maataloudessa fungisidina erityisesti siementen käsittelyyn.[3][5] Biokemiallisissa tutkimuksissa sitä voidaan myös käyttää proteiinien sisältämien kysteiiniaminohappojen tioliryhmien muokkaamiseen.[6] Fenyylielohopeakloridissa sidos fenyyliryhmän ja elohopean välillä on heikko ja katkeaa suhteellisen helposti ja yhdisteen käyttö reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä perustuu tähän. Aine reagoi alkeenien kanssa muodostaen fenyloituja alkeeneja ja alyyliset alkoholit reagoivat fenyloiduiksi alkoholeiksi tai aldehydeiksi.[4]

LähteetMuokkaa

  1. Phenylmercuric chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.2.2017.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 814. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1257. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b c Rajinder N. Khanna & Prem K. Singh: Phenylmercury(II) Chloride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 12.2.2017
  5. G. Matolcsy,M. Nádasy,V. Andriska: Pesticide Chemistry, s. 288–289. Elsevier, 1989. ISBN 9780080874913. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2017). (englanniksi)
  6. Roger L. Lundblad: Chemical Modification of Biological Polymers, s. 233. CRC Press, 2016. ISBN 9781439849002. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2017). (englanniksi)