Etyylidiatsoasetaatti
Etyylidiatsoasetaatti (C4H6N2O2) on diatsoetikkahapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä orgaanisella synteesillä.
| Etyylidiatsoasetaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 623-73-4 |
| PubChem CID | 12192 ja 135542867 |
| SMILES | CCOC(=O)C=[N+]=[N-] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H6N2O2 |
| Moolimassa | 114,108 g/mol |
| Sulamispiste | -22 °C[1] |
| Kiehumispiste | 140–141 °C[1] |
| Tiheys | 1,085 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hieman veteen |
Ominaisuudet
muokkaaEtyylidiatsoasetaatti on huoneenlämpötilassa keltainen nestemäinen aine. Se on alifaattiseksi diatsoyhdisteeksi suhteellisen stabiili, mutta voi räjähtää kuumennettaessa tai väkevien happoliuosten vaikutuksesta. Yhdiste liukenee vain pieniä määriä veteen, mutta liukenee paremmin etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin.[1][3]
Laimea suolahappo hajottaa yhdisteen typpikaasuksi ja etyyliglykolaatiksi ja väkevän suolahappoliuoksen vaikutuksesta muodostuu typpeä ja etyyliklooriasetaattia.[1]
Valmistus ja käyttö
muokkaaEtyylidiatsoasetaattia voidaan valmistaa glysiinin etyyliesteristä ja natriumnitriitistä. Reaktio suoritetaan noin 0 °C:n lämpötilassa.[1]
Etyylidiatsoasetaattia käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä. Kuumennettaessa se muodostaa karbeenin, joka reagoi alkeenien kanssa muodostaen syklopropaanin johdannaisia ja imiinien kanssa muodostaen atsiridiinijohdannaisia. Etyylidiatsoasetaattia voidaan käyttää myös rengasrakenteisten ketonien homologaatioihin, joissa renkaan koko suurenee yhdellä hiiliatomilla ja β-ketoestereiden synteesiin. Yhdiste reagoi myös eteenin kanssa pyratsoliinijohdannaiseksi ja etyynin kanssa pyratsolirakenteiseksi yhdisteeksi.[1][3][4]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 683. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Etyylidiatsoasetaatin käyttöturvallisuustiedote Sigma Aldrich. Viitattu 11.2.2015.
- ↑ a b Vladimir V. Popik & Albert E. Russell: Ethyl Diazoacetate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 18.4.2014
- ↑ Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry, s. 24. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-33201-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.4.2014. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- PubChem: Diazoacetic ester (englanniksi)
- ChemBlink: Ethyl diazoacetate (englanniksi)