Avaa päävalikko
Etakryynihappo
Etakryynihappo
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[2,3-dikloori-4-(2-metylideenibutanooyli)fenoksi]etikkahappo [1]
Tunnisteet
CAS-numero 58-54-8
ATC-koodi C03CC01
PubChem 3278
DrugBank APRD00251
Kemialliset tiedot
Kaava C13H12Cl2O4 
Moolimassa 303,126 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 122,5 °C (253 °F) [2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Etakryynihappo (C13H12Cl2O4) on fenoksietikkahapon johdannainen, jota käytetään diureettina eli nesteenpoistolääkkeenä. Se kuuluu niin kutsuttuihin loop-diureetteihin.

SynteesiMuokkaa

Etakryynihapposynteesin lähtöaineina ovat 2,3-dikloorifenoksietikkahappo ja butyryylikloridi. Näiden reagoidessa muodostuu ketoni, josta syntetisoidaan kondensaatiotuote dimetyyliamiinin ja formaldehydin kanssa. Kondensaatiotuote hajoaa kuumennettaessa, jolloin muodostuu etakryynihappoa.[3]

Käyttö ja vaikutusmekanismiMuokkaa

Etakryynihappoa käytetään nesteenpoistolääkityksenä sydämen vajaatoiminnan seurauksena puhjenneen ödeeman, eräiden munuais- ja maksasairauksien ja verenpainetaudin hoitoon.[4]

Etakryynihappo estää munuaisissa Henlen lingon haittaamalla ionien symporttereita kiinnittymällä niihin. Tämän vuoksi natriumin, kaliumin, kalsiumim, magnesiumin, kloridi-ionien ja veden erittyminen virtsaan voimistuu.[4][5]

Etakryynihaposta metaboloituu ihmisen elimistössä erilaisiksi konjugaateiksi. Tyypillisiä ovat konjugaatit glutationin, kysteiinin ja merkaptuurihapon kanssa. Metabolia tapahtuu munuaisissa. Suuri osa etakryynihaposta erittyy myös sellaisenaan virtsaan.[3]

SivuvaikutuksetMuokkaa

Etakryynihappo on ototoksinen eli se vaikuttaa kuulohermoon ja voi aiheuttaa tilapäisen kuurouden. Diureettisen ominaisuutensa vuoksi lääkeaineen käyttö voi johtaa natriumin ja kaliumin puutostilaan. Tyypillisiä etakryynihapon sivuvaikutuksia ovat huonovointisuus, vatsakivut ja ripuli. Sivuvaikutuksiensa vuoksi etakryynihappoa käytetään harvemmin kuin furosemidiä tai bumetanidia.[6][5][7]

LähteetMuokkaa

  1. Ethacrynic Acid – Substance Summary NCBI. Viitattu 28. heinäkuuta 2010.
  2. Physical properties: Ethacrynic acid NLM Viitattu 28.7.2010
  3. a b György Szász, Zsuzsanna Budvári-Bárány: Pharmaceutical Chemistry of Antihypertensive Agents, s. 77-79. CRC Press, 1991. ISBN 9780849347245. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2010). (englanniksi)
  4. a b Jerrold B. Leikin,Frank P. Paloucek: Poisoning and toxicology handbook, s. 291. Informa Health Care, 2007. ISBN 9781420044799. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.07.2010). (englanniksi)
  5. a b David A. Williams,William O. Foye,Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 527. Lippincott Williams & Wilkins, 2002. ISBN 978-0683307375. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.07.2010). (englanniksi)
  6. Timo Marttila: Ototoksisuus Therapia Fennica.fi. Viitattu 28.7.2010.
  7. J. K. Aronson: Meyler's Side Effects of Cardiovascular Drugs, s. 232. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-444-53268-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2010). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.