Dietyylitartraatti
Dietyylitartraatti (C8H14O6) on etanolin ja viinihapon muodostama esteri. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisessa synteesissä liuottimena ja kiraalisena apuaineena.
| Dietyylitartraatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Dietyyli-2,3-dihydroksibutaanidioaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)C(C(C(=O)OCC)O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H14O6 |
| Moolimassa | 206,192 g/mol |
| Sulamispiste | 18,7 °C[2] |
| Kiehumispiste | 280 °C[2] |
| Tiheys | 1,205 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 71,9 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa dietyylitartraatti on väritöntä nestemäistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja myös etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2] Dietyylitartraatti on kiraalinen yhdiste ja sillä on kaksi optisesti aktiivista enantiomeeria (2R,3R)-(+)-dietyylitartraatti eli L-(+)-dietyylitartraatti ja (2S-3S)-(-)-dietyylitartraatti eli D-(-)-dietyylitartraatti sekä optiivisesti inaktiivinen mesomuoto.[4]
Dietyylitartraattia käytetään kemianteollisuudessa liuottamaan nitroselluloosaa, kumeja ja hartseja sekä eräiden muovien pehmentimenä.[2] Orgaanisessa synteesissä dietyylitartraattia käytetään erityisesti niin kutsutussa Sharpless-epoksidoinnissa. Sharpless-epoksidoinnissa titaani-isopropoksidi ja dietyylitartraatti muodostavat katalyytin, jota käytettäessä voidaan alkeenista muodostaa tietty epoksidin enantiomeeri. Enantiomeeri riippuu siitä käytetäänkö katalyyttinä dietyylitartraatin (+)- vai (-)-isomeeria.[4][5][6]
Lähteet
muokkaa- ↑ Diethyl tartrate – Substance summary NCBI. Viitattu 13. joulukuuta 2012.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 469. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: Diethyl tartrate NLM Viitattu 13.12.2012
- ↑ a b William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 451. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.12.2012). (englanniksi)
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 1239. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)
- ↑ W. Carruthers, Iain Coldham: Modern Methods of Organic Synthesis, s. 338. Cambridge University Press, 2004. ISBN 9780521778305 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.12.2012). (englanniksi)