Dietyylitartraatti (C8H14O6) on etanolin ja viinihapon muodostama esteri. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisessa synteesissä liuottimena ja kiraalisena apuaineena.

Dietyylitartraatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi Dietyyli-2,3-dihydroksibutaanidioaatti
CAS-numero 87-91-2
PubChem CID 62333
SMILES CCOC(=O)C(C(C(=O)OCC)O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H14O6
Moolimassa 206,192 g/mol
Sulamispiste 18,7 °C[2]
Kiehumispiste 280 °C[2]
Tiheys 1,205 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 71,9 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet ja käyttö muokkaa

Huoneenlämpötilassa dietyylitartraatti on väritöntä nestemäistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja myös etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2] Dietyylitartraatti on kiraalinen yhdiste ja sillä on kaksi optisesti aktiivista enantiomeeria (2R,3R)-(+)-dietyylitartraatti eli L-(+)-dietyylitartraatti ja (2S-3S)-(-)-dietyylitartraatti eli D-(-)-dietyylitartraatti sekä optiivisesti inaktiivinen mesomuoto.[4]

Dietyylitartraattia käytetään kemianteollisuudessa liuottamaan nitroselluloosaa, kumeja ja hartseja sekä eräiden muovien pehmentimenä.[2] Orgaanisessa synteesissä dietyylitartraattia käytetään erityisesti niin kutsutussa Sharpless-epoksidoinnissa. Sharpless-epoksidoinnissa titaani-isopropoksidi ja dietyylitartraatti muodostavat katalyytin, jota käytettäessä voidaan alkeenista muodostaa tietty epoksidin enantiomeeri. Enantiomeeri riippuu siitä käytetäänkö katalyyttinä dietyylitartraatin (+)- vai (-)-isomeeria.[4][5][6]

Lähteet muokkaa

  1. Diethyl tartrate – Substance summary NCBI. Viitattu 13. joulukuuta 2012.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 469. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Diethyl tartrate NLM Viitattu 13.12.2012
  4. a b William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 451. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.12.2012). (englanniksi)
  5. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 1239. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
  6. W. Carruthers, Iain Coldham: Modern Methods of Organic Synthesis, s. 338. Cambridge University Press, 2004. ISBN 9780521778305. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.12.2012). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.