Basitrasiini
| |
| |
Basitrasiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (4R)-4-[[(2S)-2-[[(4R)-2-[(1S,2S)-1-amino-2-metyylibutyyli)]-4,5-dihydro-1,3-tiatsoli-4-karbonyyli]amino]-4-metyylipentanoyl]amino]-5-[[(2S,3S)-1-[[(3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S)-3-(2-amino-2-oksoetyyli)-18-(3-aminopropyyli)-12-bentsyyli-15-[(2S)-butaani-2-yl]-6-(karboksimetyyli)-9-(1H-imidatsoli-5-ylmetyyli)-2,5,8,11,14,17,20-heptaokso-1,4,7,10,13,16,19-heptatsasyklopentakoosi-21-yl]amino]-3-metyyli-1-oksopentaani-2-yl]amino]-5-oksopentanoidihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | D06 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C66H103N17O16S |
| Moolimassa | 1422,69 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 221–225 °C |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
C(US) |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | ihon kautta, lihaspistoksena |
Basitrasiini on toisiaan muistuttavien polypeptidien sekoitus, jota tuottavat Bacillus subtilis -ryhmän bakteerit. Ensimmäinen basitrasiinia tuottava bakteeri eristettiin vuonna 1945. Se on voimakas antibiootti, joka on suun kautta nautittuna myrkyllinen, mutta paikallisesti käytettynä erittäin tehokas. Se vaikuttaa grampositiivisten bakteerien soluseiniin. Basitrasiini häiritsee C55 -isoprenyylipyrofosfaatin defosforyloitumisreaktiota. Tämä molekyyli kuljettaa peptidoglykaanin rakenneosia bakteerin soluseinän sisemmän kalvon ulkopuolelle.[1]
Paikallishoidossa yhdistetään basitrasiiniin usein toinen antibiootti neomysiini. Aiemmin yhdistelmävalmiste oli käytössä kauppanimellä Bacimycin, nykyään Bacibact, ja näitä on ollut käytössä sekä jauhemaisena että voiteena.[2] Basitrasiini ja neomysiini aiheuttavat tunnetusti allergisia reaktioita[3].
Lähteet muokkaa
- ↑ K. John Stone, Jack L. Strominger: Mechanism of Action of Bacitracin: Complexation with Metal Ion and C55-Isoprenyl Pyrophosphate. Proceedings of the National Academy of Sciences, 1.12.1971, 68. vsk, nro 12, s. 3223–3227. PubMed:4332017. doi:10.1073/pnas.68.12.3223. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Vanhoja mainoksia: Bacimycin 1961 blogspot.com. 23.4.2019. Viitattu 11.6.2019.
- ↑ Maria Tojkander: Miksi Fucidin vaatii reseptin, mutta Bacibact ei? Mediuutiset. 17.11.2006. Viitattu 11.6.2019.
Aiheesta muualla muokkaa
- Lääkelaitos: Bacibact[vanhentunut linkki]
- PubChem: Bacitracin A (englanniksi)
- DrugBank: Bacitracin (englanniksi)
- KEGG: Bacitracin (englanniksi)
- ChemBlink: Bacitracin (englanniksi)