Atsoyhdisteet

Atsoyhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R1N=NR2, missä R1 ja R2 ovat orgaanisia ryhmiä[1]. Monet atsoyhdisteet ovat värillisiä ja atsoväreissä on atsoryhmä[2][3].

Atsoyhdisteiden yleinen rakenne

Ominaisuudet ja valmistusMuokkaa

Aromaattiset atsoyhdisteet ovat tyypillisesti stabiileja, kiinteitä ja värillisiä aineita. Yhdisteiden värillisyys johtuu suuresta konjugaatioasteesta yhdisteissä. Alifaattiset atsoyhdisteet ovat herkempiä muodostamaan radikaaleja kuumennettaessa, mutta niitä muodostuu myös aromaattisista atsoyhdisteistä. Atsoyhdisteillä esiintyy cis-trans-isomeriaa. Trans-isomeereissa orgaaniset ryhmät ovat eri puolilla typpiatomien väliseen kaksoissidokseen nähden ja cis-isomeereilla ne ovat samalla puolella. Trans-isomeerit ovat tyypillisesti stabiilimpia ja ne voidaan muuttaa cis-atsoyhdisteiksi säteilyttämällä UV-valolla. Atsoyhdisteet ovat heikosti emäksisiä.[4][5][6][7]

Tavanomaisin aromaattisten atsoyhdisteiden valmistusmenetelmä on atsokytkentäreaktio. Siinä aromaattisesta amiinista tehdään ensimmäisessä vaiheessa typpihapokkeen avulla diatsoniumsuola, joka reagoi elektronirikkaan aromaattisen yhdisteen kuten fenolin tai aniliinijohdannaisen kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Muita tapoja ovat esimerkiksi aniliinien ja nitrosoyhdisteiden reaktio ja nitroyhdisteiden kytkentä emäksisissä olosuhteissa.[4][8]

LähteetMuokkaa

  1. Azo compounds IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 24.9.2021. (englanniksi)
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 668. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 110. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  4. a b Rasik J. Chudgar & John Oakes: Dyes, Azo, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  5. Heinrich Zollinger: Color Chemistry, s. 165-189. John Wiley & Sons, 2003. ISBN 978-3906390239. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.9.2021). (englanniksi)
  6. Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 978. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8. (englanniksi)
  7. Paul S. Engel: Mechanism of the thermal and photochemical decomposition of azoalkanes. Chemical Reviews, 1980, 80. vsk, nro 2, s. 99–150. Artikkelin verkkoversio Viitattu 24.9.2021. (englanniksi)
  8. Estíbaliz Merino: Synthesis of azobenzenes: the coloured pieces of molecular materials. Chemical Society Reviews, 2011, 40. vsk, s. 3835-3853. Artikkelin verkkoversio Viitattu 24.9.2021. (englanniksi)