Asparagiinihappo
Asparagiinihappo (C4H7NO4) eli 2-aminobutaanidihappo (tunnetaan myös nimellä aspartiinihappo) on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Se tunnetaan myös anioni-nimellään aspartaatti. Asparagiinihappo on glutamiinihapon ohella toinen kahdesta happamasta aminohaposta ja se esiintyy fysiologisessa pH:ssa aina negatiivisena ionina. Se on asparagiinin karboksyylihappomuoto.
| Asparagiinihappo | |
|---|---|
 |
|
| Koodit | Asp, D |
| Molekyylimassa | 133,10 |
| Sivuketjun tyyppi | hapan |
| Karboksyyliryhmän happovakio | 1,99 |
| Aminoryhmän happovakio | 9,90 |
| Sivuketjun happovakio | 3,90 |
| Isoelektrinen piste | 2,85 |
| Yleisyys proteiineissa | 5,3 % |
| Kodonit | GAU, GAC |
Asparagiinihappo on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää ja sen sulamispiste on 230 °C sekä CAS-numero 56-84-8 (L-asparagiinihappo). Asparagiinihapon toisen isomeerin eli D-asparagiinihapon sulamispiste on 300 °C ja CAS-numero on 1783-96-6. DL-asparagiinihapon CAS-numero on 617-45-8.
Metabolia muokkaa
Aspargiinihapon isomeeri, L-aspartaatti, on kaikkialla elimistössä esiintyvä ei-välttämätön aminohappo. Eniten l-aspartaattia esiintyy hermojen proteiinien rakennusaineena. Suurilla pitoisuuksilla se on neurotoksinen.[1]
L-aspartaatti on glykogeeninen aminohappo ja se edistää energiantuotantoa vaikutuksellaan sitruunahappokiertoon. L-aspartaatti toimii esiasteena proteiinien, oligopeptidien, nukleiinihappojen, puriinin, pyrimidiinin, ja l-arginiinin synteesissä.[1]
Aivoissa esiintyy pienissä määrin myös D-aspartaattia ja aspartaatin aineenvaihduntatuotteina syntyviä N-asetyyliaspartaattihappoa (NAA), sekä N-asetyyliaspartyyliglutamaattia (NAAG).
L-aspartaatin vaikutukset aivokudokseen ovat identtiset l-glutamiinin, glutamiinihapon isomeerin kanssa, joskin aspartaatti ei sitoudu reseptoreihin yhtä voimakkaasti kuin glutamiini. L-aspartaatti ja NAA aktivoivat glutamaattireseptoreita.[1]
NAA muokkaa
L-aspartaatin ja asetyylikoentsyymin yhdistelmästä syntetisoituva N-asetyyliaspartaattihappo sijaitsee normaalisti vain hermosoluissa. Se näkyy hyvin magneettikuvauksessa, ja sitä pidetään yleisesti hermovaurioiden indikaattorina. Alzheimerin taudista tai MS-taudista kärsivillä NAA-tasot aivoissa ovat epätavallisen matalat.[1]
NAA:n tehtävää ei tarkkaan tunneta, mutta oletetaan että se liittyy vesi- ja osmoottisen tasapainon ylläpitämiseen. Solun ulkopuolella esiintyvää NAA:ta ehdotetaan myös mittariksi aivovaurioiden hoidossa.[1]
Katso myös muokkaa
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d e Akhlaq A. Farooqui, Wei-Yi Ong, Lloyd A. Horrocks: ”1 Glutamate and aspartate in the brain”, Neurochemical Aspects of Excitotoxicity. Springer,, 2007. ISBN 9780387730226. "Neurochemical+Aspects+of+Excitotoxicity"&source=bl&ots=RFPzVVYmcu&sig=wUbXsAglYV-vWl8Ui39OZcEYD9Y&hl=fi&ei=5F9vTfj2GI7FtAb2ta2EDw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CBwQ6 Teoksen verkkoversio (viitattu 2.3.2011). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Käyttöturvallisuustiedote: L-Asparagiinihappo
- Käyttöturvallisuustiedote: DL-Asparagiinihappo
- Liber Herbarum II: Luettelo asparagiinia sisältävistä kasveista
- PubChem: Aspartic Acid (englanniksi)
- PubChem: D-Aspartic acid (englanniksi)
- PubChem: DL-Aspartic acid (englanniksi)
- DrugBank: Aspartic acid (englanniksi)
- DrugBank: D-Aspartic Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): L-Aspartic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): D-Aspartic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): L-Aspartic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): D-Aspartic acid (englanniksi)
- Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Protein Synthesis: Aspartic Acid, Homo sapiens (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Aspartic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Aspartic acid (englanniksi)
- ChemBlink: L-Aspartic acid (englanniksi)
- ChemBlink: D-Aspartic acid (englanniksi)
- ChemBlink: DL-Aspartic acid (englanniksi)