Asetyylibromidi

kemiallinen yhdiste

Asetyylibromidi (C2H3BrO) on niin kutsuttuihin asyylibromideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkkeitä, värejä ja maatalouskemikaaleja.

Asetyylibromidi
Tunnisteet
CAS-numero 506-96-7
PubChem CID 10482
SMILES CC(=O)Br[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H3BrO
Moolimassa 122,944 g/mol
Sulamispiste -96 °C[2]
Kiehumispiste 76 °C[2]
Tiheys 1,663 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Reagi veden kanssa

Ominaisuudet

muokkaa

Huoneenlämpötilassa asetyylibromidi on väritöntä nestettä. Ilman vaikutuksesta aineen väri muuttuu kellertäväksi. Asetyylibromidi reagoi erittäin voimakkaasti veden kanssa hydrolysoituen etikkahapoksi ja vetybromidiksi. Se reagoi myös alkoholien kanssa muodostaen estereitä. Yhdiste liukenee muun muassa dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin.[2][3][4] Asetyylibromidi ärsyttää hyvin voimakkaasti silmiä, ihoa ja hengitysteitä[5][6].

Valmistus ja käyttö

muokkaa

Asetyylibromidia valmistetaan jääetikan tai etikkahappoanhydridin ja fosforitribromidin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään muun muassa asetaattiesterien valmistuksessa. Näitä yhdisteitä käytetään muun muassa lääkkeinä, hajusteina, väriaineina ja maatalouskemikaaleina.[2][4][6]

Lähteet

muokkaa
  1. Acetyl bromide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.12.2017.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 357. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 15. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 7. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. Asetyylibromidin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 10.12.2017
  6. a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 44. William Andrew, 2017. ISBN 9780323389686. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.12.2017). (englanniksi)