6-fosfoglukono-δ-laktoni
6-Fosfoglukono-δ-laktoni (C6H11O9P) on laktoni ja välituote pentoosifosfaattireitissä.
| 6-Fosfoglukono-δ-laktoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroksi-6-okso-oksan-2-yyli]metyylidivetyfosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C1C(C(C(C(=O)O1)O)O)O)OP(=O)(O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H11O9P |
| Moolimassa | 258,118 g/mol |
Biokemia muokkaa
6-Fosfoglukono-δ-laktonia muodostuu pentoosifosfaattireitin ensimmäisessä vaiheessa glukoosi-6-fosfaatista glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasin katalysoimana. 6-Fosfoglukono-δ-laktonin lisäksi muodostuu myös 6-fosfoglukono-γ-laktonia ja nämä kaksi voivat muuntua toisikseen. Laktonit ovat melko taipuvaisia hydrolyysiin ja soluolosuhteissa 6-fosfoglukono-δ-laktoni hydrolysoituu spontaanisti. Yhdiste on myös ainoa 6-fosfoglukonolaktonaasientsyymin, joka katalysoi pentoosifosfaatin seuraavaa vaihetta 6-fosfoglukono-δ-laktonin hydrolyysiä 6-fosfoglukonaatiksi, substraatti. 6-Fosfoglukono-δ-laktonin hydrolysointi hoitaa kahta tehtävää. Näin aineenvaihdunnan kannalta hyödyntöntä 6-fosfoglukono-γ-laktonia ei pääse kertymään eliöihin ja erittäin reaktiivinen ja mahdollisesti myrkyllinen 6-fosfoglukono-δ-laktoni saadaan tehokkaammin hydrolysoitua. Muiden laktonien tavoin 6-fosfoglukono-δ-laktoni on hyvin elektrofiilinen ja voi reagoida elimistön nukleofiilien esimerkiksi aminohappojen tai proteiinien kanssa ja tämä voi johtaa toimimattomiin proteiineihin.[2][3]
Lähteet muokkaa
- ↑ 6-phosphonoglucono-delta-lactone – Substance summary NCBI. Viitattu 26. elokuuta 2011.
- ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 578. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
- ↑ Emeric Miclet, Véronique Stoven, Paul A. M. Michels, Fred R. Opperdoes, Jean-Yves Lallemand & Francis Duffieux: NMR Spectroscopic Analysis of the First Two Steps of the Pentose-Phosphate Pathway Elucidates the Role of 6-Phosphogluconolactonase. The Journal of Biological Chemistry, 2001, 276. vsk, s. 34840–34846. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.8.2011. (englanniksi)