4-tiapentanaali

kemiallinen yhdiste

4-tiapentanaali eli 3-(metyylisulfanyyli)propanaali (muita nimiä metionaali ja 3-(metyylitio)propionialdehydi) on aldehydeihin ja tioeettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on CH3SCH2CH2CHO. Se on metioniinin hajoamistuote. Huoneenlämmössä 4-tiapentanaali on väritöntä nestettä, jolla on voimakas, sipulimainen tai lihainen haju.[1] Se hajoaa helposti, ja sitä tulee säilyttää kylmässä ja typpi-ilmakehässä.

4-tiapentanaali
3-(methylthio)propanal 200.svg
Tunnisteet
CAS-numero 3268-49-3
IUPAC-nimi 3-(metyylilsulfanyyli)propanaali
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H8OS
Moolimassa 104.171 g/mol g/mol
Ulkomuoto Väritön neste, joka tuoksuu voimakkaasti sipulilta
Sulamispiste –58 °C
Kiehumispiste 165–166 °C
Liukoisuus Liukenee alkoholeihin, mutta ei veteen

GHS-pictogram-acid.svg GHS-pictogram-skull.svg

EsiintyminenMuokkaa

4-tiapentaalia esiintyy pieniä määriä mustassa ja vihreässä teessä, sekä paistetuissa tai ruskistetuissa perunatuotteissa, ennen muuta perunalastuissa[2]. Sitä muodostuu metioniinista Maillard-reaktiossa.

Käyttö ja valmistusMuokkaa

4-tiapentanaalia käytetään pieninä määrinä makuaineena elintarviketeollisuudessa. Korkean hintansa takia sitä ei lisätä perunatuotteisiin, vaan raaka-aineena käytettyjen perunoiden metionaalipitoisuutta nostetaan biotekniikan avulla.[2] Vaikka puhdas 4-tiapentanaali on syövyttävää ja myrkyllistä, elintarvikkeissa sitä esiintyy niin pieniä määriä, että sillä ei ole merkitystä. Sitä käytetään myös reagenssina ja liuottimena orgaanisissa synteeseissä.[3]

LähteetMuokkaa

  1. Methional ChemSpider. Royal Society of Chemistry. Viitattu 22.5.2019. (englanniksi)
  2. a b Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Increasing the Methional Content in Potato through Biotechnology, Biotechnology in Flavor Production, 185–188, doi:10.1002/9781444302493.ch9
  3. 3-(Methylthio)propionaldehyde, 98% Alfa Aesar. Viitattu 22.5.2019. (englanniksi)