4-tiapentanaali
4-tiapentanaali eli 3-(metyylisulfanyyli)propanaali (muita nimiä metionaali ja 3-(metyylitio)propionialdehydi) on aldehydeihin ja tioeettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on CH3SCH2CH2CHO. Se on metioniinin hajoamistuote. Huoneenlämmössä 4-tiapentanaali on väritöntä nestettä, jolla on voimakas, sipulimainen tai lihainen haju.[1] Se hajoaa helposti, ja sitä tulee säilyttää kylmässä ja typpi-ilmakehässä.
| 4-tiapentanaali | |
|---|---|
propanal_200.svg) |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-(metyylilsulfanyyli)propanaali |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8OS |
| Moolimassa | 104.171 g/mol g/mol |
| Ulkomuoto | Väritön neste, joka tuoksuu voimakkaasti sipulilta |
| Sulamispiste | –58 °C |
| Kiehumispiste | 165–166 °C |
| Liukoisuus veteen | Liukenee alkoholeihin, mutta ei veteen |
|
|
|
Esiintyminen muokkaa
4-tiapentaalia esiintyy pieniä määriä mustassa ja vihreässä teessä, sekä paistetuissa tai ruskistetuissa perunatuotteissa, ennen muuta perunalastuissa[2]. Sitä muodostuu metioniinista Maillard-reaktiossa.
Käyttö ja valmistus muokkaa
4-tiapentanaalia käytetään pieninä määrinä makuaineena elintarviketeollisuudessa. Korkean hintansa takia sitä ei lisätä perunatuotteisiin, vaan raaka-aineena käytettyjen perunoiden metionaalipitoisuutta nostetaan biotekniikan avulla.[2] Vaikka puhdas 4-tiapentanaali on syövyttävää ja myrkyllistä, elintarvikkeissa sitä esiintyy niin pieniä määriä, että sillä ei ole merkitystä. Sitä käytetään myös reagenssina ja liuottimena orgaanisissa synteeseissä.[3]
Lähteet muokkaa
- ↑ Methional ChemSpider. Royal Society of Chemistry. Viitattu 22.5.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Increasing the Methional Content in Potato through Biotechnology, Biotechnology in Flavor Production, 185–188, doi:10.1002/9781444302493.ch9
- ↑ 3-(Methylthio)propionaldehyde, 98% Alfa Aesar. Viitattu 22.5.2019. (englanniksi)