Amitroli

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta 3-amino-1,2,4-triatsoli)

Amitroli eli 3-amino-1,2,4-triatsoli (C2H4N4) on triatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään herbisidinä eli rikkaruohomyrkkynä.

Amitroli
1H-1,2,4-triazol-3-amine 200.svg
Tunnisteet
CAS-numero 61-82-5
IUPAC-nimi 3-amino-1,2,4-triatsoli
SMILES C1=NNC(=N1)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H4N4
Moolimassa 84,092 g/mol
Tiheys 1,14[2] g/cm³
Sulamispiste 157-159 °C[2]
Liukoisuus Veteen 280 g/l (25 °C)

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa amitroli on valkoisia tai värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja kohtalaisesti etanoliin, asetonitriiliin ja kloroformiin. Polaarittomiin orgaanisiin liuottimiin se on liukenematonta. Amitroli estää kasvien klorofyllikompleksien biosynteesiä. Bakteereissa se estää myös histidiiniaminohapon synteesiä estämällä imidatsoliglyserolifosfaattidehydrataasientsyymin toimintaa, mutta histidiinin biosynteesin estosta kasveissa ei ole varmuutta. Amitroli voi estää myös puriinien synteesiä.[2][3]

Amitroli on mahdollisesti karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava yhdiste.[4]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Amitrolia valmistetaan kondensoimalla pimagediiniä eli aminoguanidiinia muurahaishapon kanssa.[2]

 

Amitrolia käytetään rikkaruohomyrkkynä ja se tehoaa niin yksi- kuin monivuotisiinkin rikkakasveihin. Yhdistettä käytetään joko jauheena tai liuoksena.[2][3]

LähteetMuokkaa

  1. 3-amino-1,2,4-triazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.3.2015.
  2. a b c d e Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 4.3.2015
  3. a b Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 4.3.2015
  4. Amitrolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 4.3.2015

Aiheesta muuallaMuokkaa