Tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0)
Tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0) ((C17H14O)3Pd2) on palladiumin organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ligandeina yhdisteessä ovat dibentsylideeniasetonimolekyylit. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä palladiumin lähteenä ja katalyyttinä.
| Tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0) | |
|---|---|
3.png) |
|
dipalladium(0).jpg) |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C=CC2=CC=CC=C2.C1=CC=C(C=C1) C=CC(=O)C=CC2=CC=CC=C2.C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O) C=CC2=CC=CC=C2.[Pd].[Pd][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | (C17H14O)3Pd2 |
| Moolimassa | 915,686 g/mol |
| Sulamispiste | 152–155 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa tris(dibentsylideeniasetoni)palladium(0) on tumman violettia kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dikloorimetaaniin, kloroformiin ja bentseeniin. Kloroformista kiteytettäessä muodostuu kloroformin ja tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0):n kompleksi. Toisin kuin monet muut palladiumin organometallikompleksit tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0) ei ole erityisen herkkä veden tai ilman vaikutuksille.[2] Molekyylissä kummatkin palladiumatomit ovat sitoutuneet yhteensä kolmeen dibentsylideeniasetonin kaksoissidokseen. Nämä sidokset ovat suhteellisen heikkoja ja voidaan helposti korvata muilla ligandeilla.[3]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0):a valmistetaan lisäämällä dibentsylideeniasetonin ja natriumtetraklooripalladaatin metanoliliuokseen pelkistimeksi natriumasetaattia. Liuos jäähdytetään ja muodostuva tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0) suodatetaan.[2]
Tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0):a käytetään katalyytteinä useissa eri reaktioissa. Tällaisia ovat muun muassa eenireaktiot, kytkentäreaktiot kuten Suzuki-kytkentä, syklisoinnit, alkenyyli- ja aryylihalogenidien karbonyloinnit ja asymmetriset allylointireaktiot.[2][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Tris(dibenzylidene)dipalladium – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.11.2015.
- ↑ a b c d John R. Stille, F. Christopher Pigge, Christopher S. Regens, Ke Chen, Adrian Ortiz & Martin D. Eastgate: Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2013. Teoksen verkkoversio Viitattu 5.11.2015
- ↑ Arno Behr, Peter Neubert: Applied Homogeneous Catalysis, s. 71. John Wiley and Sons, 2012. ISBN 978-3-527-32641-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.11.2015). (englanniksi)
- ↑ Andre B. Charette: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Heteroarene Functionalization, s. 703–708. John Wiley and Sons, 2015. ISBN 9781118726556. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.11.2015). (englanniksi)