Trifluorimetaanisulfonihappoanhydridi
Trifluorimetaanisulfonihappoanhydridi (C2S2O5F6) on orgaaninen yhdiste ja trifluorimetaanisulfonihapon anhydridi. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä.
| Trifluorimetaanisulfonihappoanhydridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(F)(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2S2O5F6 |
| Moolimassa | 282,16 g/mol |
| Kiehumispiste | 84 °C[2] |
| Tiheys | 1,677 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa trifluorimetaanisulfonihappoanhydridi on väritöntä ja voimakkaasti syövyttävää nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta reagoi hitaasti vedessä hydrolysoituen trifluorimetaanisulfonihapoksi. Se reagoi helposti polaaristen yhdisteiden kanssa, esimerkiksi alkoholien kanssa muodostuu triflaattiestereitä ja ammoniakin kanssa muodostuu trifluorimetaanisulfonamidia. Tetrahydrofuraani polymeroituu trifluorimetaanisulfonihappoanhydridin vaikutuksesta.[3][2][4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Trifluorimetaanisulfonihappoanhydridiä valmistetaan kuumentamalla trifluorimetaanisulfonihappoa tai sen monohydraattia fosforipentoksidin tai fosforipentasulfidin läsnä ollessa.[3][2][5]
Trifluorimetaanisulfonihappoanhydridiä käytetään trifluorimetaanisulfonyyliryhmän sisältävien yhdisteiden kuten triflaattiestereiden ja -amidien valmistamiseen. Lisäksi se katalysoi esteröinti- ja Friedel–Crafts-asylointireaktioita katalysoimalla asyliumionin muodostumista haposta. Se katalysoi myös Pummerer-toisiintumisia, aktivoi amidien pelkistymistä amiineiksi, toimii dehydraavana reagenssina ja sitä käytetään myös hiilihydraattikemiassa sokerijohdannaisten syntetisointiin.[3][2][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Trifluoromethanesulfonic anhydride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.5.2015.
- ↑ a b c d Patricia Savu: Fluorine-Containing Polymers, Perfluoroalkanesulfonic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.5.2015
- ↑ a b c d Antonio García Martínez, Lakhsminarayanapuram R. Subramanian, Michael Hanack & Spencer J. Williams: Trifluoromethanesulfonic Anhydride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2004. Teoksen verkkoversio Viitattu 6.5.2015
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1122. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.5.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Norman Kharasch,Cal Y. Meyers: The Chemistry of Organic Sulfur Compounds, s. 168-170. Elsevier, 2013. ISBN 9781483156118. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.5.2015). (englanniksi)
- ↑ Tse-Lok Ho: Fiesers' Reagents for Organic Synthesis, s. 487. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-52388-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.5.2015). (englanniksi)