Triaryylimetaanivärit

Triaryylimetaanivärit eli trifenyylimetaanivärit ovat trifenyylimetaanin perusrakenteen omaavia väriaineita, joissa on hydroksyyli-, amino- tai sulfonihapposubstituentteja. Niitä voidaan käyttää muun muassa paperien ja tekstiilien värjäykseen. Triaryylimetaanivärit ovat keltaisia, punaisia, violetteja, sinisiä tai vihreitä väriaineita.

Triaryylimetaanivärien tyypillinen perusrakenne

Triaryylimetaanivärien historiaa muokkaa

Triaryylimetaanivärit ovat yksiä vanhimmista synteettisesti valmistetuista väriaineista. Niiden valmistus perustui kokeellisiin prosesseihin ennen kuin niiden rakenteesta oli tietoa. Ensimmäinen teollisesti valmistettu triaryylimetaani on fuksiini, jonka valmistus aloitettiin vuonna 1859. Toisen merkittävän tähän luokkaan kuuluvan väriaineen metyylivioletin valmistus alkoi vuonna 1861. Saksalainen kemisti Wilhelm Michler teki merkittävän keksinnön vuonna 1876 syntetisoidessaan 4,4’-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia, jota ruvettiin käyttämään useiden triaryylimetaanivärien synteesin lähtöaineena. Seuraava merkittävä kehitys triaryyliväriaineiden valmistuksessa tapahtui vuonna 1971, kun niiden valmistamiseen kehitettiin katalyyttinen värittömien esiasteiden leukovärien hapetusprosessi värillisiksi yhdisteiksi.[1][2]

Triaryylimetaanivärien luokittelu muokkaa

Malakiittivihreät muokkaa

Malakiittivihreävärisarjaan kuuluvien triaryylimetaanivärien rakenteessa on kahdessa fenyylirenkaassa amino- tai substituoitu aminojohdannainen. Aminoryhmät sijaitsevat para-asemassa triaryylimetaanirunkoon nähden. Väriltään ne ovat vihreitä ja sinivihreitä.[1][3]

Fuksiinisarjan värit muokkaa

Fuksiini-, rosaliini- tai magentasarjan värien rakenteessa on kaikissa kolmessa fenyylirenkaassa joko primäärinen tai sekundäärinen aminosubstituentti. Ne ovat väriltään punaisen- ja megantansävyisiä[1][3]

Metyyliviolettisarja muokkaa

Metyyliviolettisarjan värit muistuttavat muuten fuksiinisarjan värejä, mutta kaikissa fenyylirenkaissa on tertiäärinen dimetyyliaminosubstituentti. Metyyliviolettivärit ovat violetteja tai magentansävyisiä.[3]

Viktoriasiniset muokkaa

Viktoriasinisissä on para-asemassa sijaitseva aminosubstituentti kolmessa aryyliryhmässä, joista kaksi on fenyyliryhmiä ja yksi on naftyyliryhmä. Viktoriasinisiin kuuluvat väriaineet ovat sinisiä.[3]

Fenolivärit muokkaa

Tämän sarjan värit sisältävät vähintään yhden hydroksyyliryhmän.[1][3]

Käyttö muokkaa

Triaryylimetaanivärejä käytetään pääasiassa paperien, kosmetiikan, lasin ja posliinin värjäykseen sekä mustekynien ja painomusteiden valmistamiseen. Niitä voidaan käyttää myös tekstiilien värjäykseen, mutta niiden ongelmana on huono värinpysyvyys varsinkin hypokloriitteja sisältävien valkaisuaineiden kanssa. Monia triaryylimetaanivärejä käytetään myös biologisissa tutkimuksissa solujen värjäämiseen sekä pH-indikaattoreina.[1][2]

Lähteet muokkaa

  1. a b c d e Dean Thetford: Triphenylmethane and Related Dyes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 8.4.2015
  2. a b Thomas Gessner & Udo Mayer: Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 8.4.2015
  3. a b c d e M. Satake,Y. Mido: Chemistry of Colour, s. 94–104. Discovery Publishing House, 1995. ISBN 978-8171412761. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.4.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla muokkaa