Syklobutaani
Syklobutaani C4H8 on hiilestä ja vedystä muodostunut rengasrakenteinen orgaaninen yhdiste, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä kaasua. Syklobutaania käytetään elintarvikkeiden suojakaasuna. Se kuuluu rakenteellisesti sykloalkaanien aineryhmään. Syklobutaanin CAS-numero on 287-23-0.
| Syklobutaani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Syklobutaani |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCC1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8 |
| Moolimassa | 56,107 g/mol |
| Sulamispiste | −91 °C (182 K) |
| Kiehumispiste | 12,5 °C (285,5 K) |
| Tiheys | 0,720 g/cm3 (0 °C) |
Syklobutaani ei ole hiiliatomiensa suhteen tasomainen, vaan yksi hiilistä poikkeaa kolmen muun hiilen tasosta noin 25°.[1] Vaikka se lisääkin hieman yhdisteen kulmajännitystä, se pienentää lomittaiskonformaation estymisestä johtuvaa torsionaalista jännitystä, ja siten muodostaa pienienergiaisimman rengasjännityksen. Syklobutaanilla on 110,4 kJ/mol rengasjännitystä[1] – hieman vähemmän kuin syklopropaanilla.
Syklobutaania voidaan valmistaa 1,4-dibromibutaanin ja natriummetallin välisellä reaktiolla tai niin kutsutulla Wolff–Kishner-pelkistyksellä butanonista.[2] Syklobutaanin rengasmainen rakenne ei avaudu yhtä helposti kuin syklopropaanilla, joten ne eivät ole yhtä tavanomaisia. Rengasrakenne saadaan avautumaan katalyyttisesti vedyttämällä 120 °C:n lämpötilassa. Teollisuudessa syklobutaania voidaan käyttää liuottimena.[3][2]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b John McMurry: Organic Chemistry (5th edition), s. 126. Brooks/Cole, 2000. ISBN 0-534-37366-6. (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 294. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 07.08.2013). (englanniksi)
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 30. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Cyclobutane (englanniksi)