Syatsofamidi
Syatsofamidi (C13H13SN4ClO2) on imidatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
| Syatsofamidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-kloori-2-syano-N,N-dimetyyli-5-(4-metyylifenyyli)imidatsoli-1-sulfonamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)C2=C(N=C(N2S(=O)(=O)N(C)C)C#N)Cl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H13SN4ClO2 |
| Moolimassa | 324,794 g/mol |
| Sulamispiste | 152,7 °C[1] |
| Tiheys | 1,446 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | [2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa syatsofamidi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, asetonitriiliin ja etyyliasetaattiin. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat soluhengityksen estoon, koska syatsofamidi estää tärkeitä hapetus- ja pelkistysreaktioita. Syatsofamidi tehoaa erityisesti munasieniin.[1][2]
Syatsofamidin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 2,2-dikloori-1-(4-metyylifenyyli)asetoni reagoi glyoksaalin ja hydroksyyliamiinin kanssa muodostaen imidatsolirakenteisen oksiimijohdannaisen. Yhdisteen oksiimiryhmästä tehdään nitriili, ja imidatsolirengas kloorataan reaktioilla tionyylikloridin ja rikkidikloridin kanssa. Viimeinen vaihe on reaktio N,N-dimetyylisulfamoyylikloridin kanssa.[1][2]
.svg)
.svg)
.svg)
Syatsofamidia käytetään esimerkiksi perunan, tomaatin ja kurkkukasvien munasienitautien torjuntaan[1][2]. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella.[3]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ a b c d Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 613, 615, 620. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-64417-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.12.2022). (englanniksi)
- ↑ Cyazofamid EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 5.12.2022. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Cyazofamid (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Cyazofamid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyazofamid (englanniksi)