Sulfasalatsiini
| |
Sulfasalatsiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-hydroksi-5-[[4-(pyridin-2-yylisulfamoyyli)fenyyli]diatsenyyli]bentsoehappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A07 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C18H14N4O5S |
| Moolimassa | 398,402 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 240–245 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | suolistossa |
| Puoliintumisaika | 5–10 tuntia[2] |
| Ekskreetio | ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Sulfasalatsiini (C18H14SN4O5) on aromaattisiin sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä reuman ja tulehduksellisten suolistosairauksien hoitoon. Sulfasalatsiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa sulfasalatsiini on ruskehtavankeltaista kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee emäksisiin liuoksiin ja hieman etanoliin. Sulfasalatsiini metaboloituu ihmiselimistössä mesalatsiiniksi ja sulfapyridiiniksi eli se on aihiolääke. Aineiden tarkkaa vaikutusmekanismia ei tunneta, mutta ne voivat vähentää tulehdusta estämällä syklo-oksigenaasin toimintaa, reagoimalla vapaiden happiradikaalien kanssa ja estämällä sytokiinien muodostumista. Sulfasalatsiinia käytetään reuman hoidossa yhdessä metotreksaatin kanssa ja colitis ulcerosan sekä Crohnin taudin hoidossa.[4][5][6][7][8]
Haittavaikutukset muokkaa
Sulfasalatsiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vatsakipu ja huonovointisuus ja lupuksen kaltaiset iho-oireet. Se on myös myrkyllistä maksalle ja voi aiheuttaa maksatulehduksen. Sulfasalatsiini heikentää miesten hedelmällisyyttä.[4][5][6][7][8]
Valmistus muokkaa
Sulfasalatsiinin valmistuksessa sulfapyridiinistä muodostetaan natriumnitriitin avulla diatsoniumsuola. Tämä diatsoniumsuola reagoi salisyylihapon kanssa muodostaen sulfasalatsiinia.[8]
Lähteet muokkaa
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1529. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Sulfasalazine DrugBank. Viitattu 14.7.2019. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 14.7.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Derek G. Waller,Tony Sampson: Medical Pharmacology and Therapeutics, s. 373. Elsevier, 2014. ISBN 9780702051807. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.7.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Morris J. Brown, Pankaj Sharma, Peter N. Bennett: Clinical Pharmacology, s. 252. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4084-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.7.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Stewart Wong: Immunotherapeutic Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Henry I. Jacoby: Gastrointestinal Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007.
- ↑ a b c Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.