Stickland-reaktio

Stickland-reaktio on biokemiallinen reaktio, jossa aminohappoparista tuotetaan käymisreaktion eli fermentaation avulla energiaa. Sticklandin reaktiossa toisesta aminohaposta irrotetaan elektroni, jolloin aminohappo hapettuu. Irrotettu elektroni luovutetaan toiselle aminohapolle, joka siten pelkistyy. Reaktion avulla Clostridium-suvun bakteerit kykenevät tuottamaan energiaa aminohapoista hapettomissa oloissa. Reaktiossa syntyy karboksyylihappoja, ammoniakkia, hiilidioksidia ja ATP:tä.

Aminohappoparin käymisreaktio.

Reaktion kulku

Esimerkki reaktiosta, jossa yksi molekyyli alaniinia ja kaksi molekyyliä glysiiniä fermentoidaan. Sticklandin reaktio on anaerobinen, joten solussa hapen paikalla tulisi olla NAD⁺.

Esimerkkireaktiona kuvassa on alaniinin ja glysiinin reaktio.

Reaktion ensimmäisessä vaiheessa alaniinista irrotetaan kaksi elektronia, jolloin aminoryhmä ja vety irtoavat. Alaniinista syntyy palorypälehappo ja ammoniakkia. Elektronit luovutetaan kahdelle glysiinimolekyylille. Pelkistettyyn glysiinimolekyyliin voidaan liittää fosforiryhmä, jolloin syntyy glysiini-fosfaatti. Fosforiryhmä siirretään glysiini-fosfaatilta ADP:lle, josta syntyy ATP:tä.

Alaniinista syntyneeseen palorypälehappoon taas lisätään Koentsyymi A-ryhmä (CoA), jolloin irtoaa hiilidioksidimolekyyli ja syntyy asetyyli-CoA. Koentsyymi A korvataan fosforiryhmällä, ja glysiinin tavoin alaniinista syntyy lopulta asetyyli-fosfaatti, josta saadaan jälleen ATP:tä. Reaktiossa syntyy yhteensä kolme ATP-molekyyliä.

Reaktiokaava:
2 Alaniini + 2 Glysiini + 3 NADH + 3 ADP + 3 P_i → 3 Asetaatti + CO₂ + 3 ATP + 3 NH₄⁺

Esimerkiksi Clostridium sporogenes tuottaa energiaa glysiinistä ja alaniinista. Reaktiossa alaniini on elektronin luovuttaja ja glysiini on elektronin vastaanottaja.

Lähtöaineet

Sticklandin reaktiossa tulee olla aminohappopari, joista toinen voi hapettua ja toinen pelkistyä. Alla on taulukko näistä aminohappopareista, jotka voivat yhdessä hapettua ja pelkistyä.

Aminohappoparit (Stickland-reaktio)

Hapettuva aminohappo	Pelkistyvä aminohappo
Alaniini	Glysiini
Leusiini	Proliini
Isoleusiini	Hydroksiproliini
Valiini	Tryptofaani
Histidiini	Arginiini

Katso myös

• Käyminen

Lähteet

• Madigan, Michael et al.: ”21”, Brock Biology of Microorganisms, s. 619. San Francisco: Pearson Benjamin Cummings, 2009. ISBN 0-321-53615-0. (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Sticklandin artikkeli PubMedin sivuilla (englanniksi)
• Nisman B.: "The Stickland Reaktion." PubMed. (englanniksi)