Sitraali
Sitraali (C10H16O) eli lemonaali on tyydyttymätön aldehydi, joka on rakenteeltaan geometristen isomeerien seos. Se koostuu kahdesta E,Z-isomeeristä. E-isomeeria kutsutaan geraniaaliksi (CAS 141-27-5) tai sitraali A:ksi ja Z-isomeeria neraaliksi (CAS 106-26-3) eli sitraali B:ksi. Sitraali sisältää geraniaalia noin 55–70 % ja neraalia noin 35–45 %. Molemmat isomeereista ovat vaaleankeltaisia nesteitä, joilla on sitruunankaltainen tuoksu. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
| Sitraali | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,7-Dimetyyli-2,6-oktadienaali |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCCC(=CC=O)C)C [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H16O |
| Moolimassa | 152.23 g/mol |
| Sulamispiste | –10 °C [2] |
| Kiehumispiste | 227 °C [2] |
| Tiheys | 0,893 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 1,340 g/l (37 °C) [2] |
Sitraalin leimahduspiste on 82 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 225 °C.
Esiintyminen kasveissa muokkaa
Sitraalia on erityisen paljon sitruunaruohojen ja Litsea cubeba -kasvin eteerisissä öljyissä. Sitruunaruohoissa sitraalipitoisuus on jopa 85 prosenttia ja Litsea cubebassa noin 75 prosenttia.[3] Tämän lisäksi sitraalia esiintyy pienemmissä määrin muun muassa sitruunamelissassa ja tuoksuampiaisyrtissä.[4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Pieniä määriä sitraalia valmistetaan eristämällä sitä kasveista.[3] Teollisesti ainetta voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Geraniolia hapetettaessa syntyy seos, jonka pääkomponentti on sitraali A eli geraniaali. Vastaavasti nerolin hapetuksessa syntyy pääasiassa sitraali B:tä eli neraalia.[5] Sitraalia voidaan valmistaa myös isobutyleenin ja formaldehydin reaktiolla, jolloin syntyy isoprenolia (C5H10O), joka voidaan edelleen muokata sitraaliksi.[6]
Sitruunankaltaisen tuoksunsa vuoksi sitraalia käytetään muun muassa hajusteteollisuudessa. Tämän lisäksi sitraalia käytetään useiden eri yhdisteiden synteesissä. Siitä voidaan valmistaa muun muassa jononeja, joista erityisesti β-iononia käytetään A-vitamiinin synteesissä.[3][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Citral – Substance summary NCBI. Viitattu 2. elokuuta 2009.
- ↑ a b c Physical properties: Citral NLM Viitattu 2.8.2009
- ↑ a b c Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 39. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.8.2009). (englanniksi)
- ↑ Bertalan Galambosi ja Merja Roitto: Pohjoisessa kasvatettujen yrttien aromisuus (PDF) (Julkaisun sivu 13) Maa- ja elintarviketalous 84. MTT. Viitattu 2.8.2009.
- ↑ Alfred Walter Stewart: Recent Advances in Organic Chemistry, s. 107. BiblioBazaar, LLC, 2009. ISBN 978-1-103-15309-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.8.2009). (englanniksi)
- ↑ a b Ralf G. Berger: Flavours and fragrances, s. 288. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.8.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Sitraalin kansainvälinen kemikaalikortti
- Inchem: Citral CAS N°: 5392-40-5 (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf) (englanniksi)
- ChemBlink: Citral (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): cis-Citral, Neral (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): trans-Citral, Geranial (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - citral (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - citral (englanniksi)
- Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Citral (englanniksi)