S-adenosyylimetioniini
S-adenosyylimetioniini eli SAM (C15H22N6O5S) on metioniinin adenosyylijohdannainen. Yhdiste on ko-substraattina useissa biologisesti tärkeissä metylaatioreaktioissa. Muun muassa ihmisen elimistössä S-adenosyylimetioniini osallistuu ainakin 35 reaktioon.[2]
| S-adenosyylimetioniini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S)-2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyyli-metyylisulfonio]butanoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C[S+](CCC(C(=O)[O-])N)CC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H22N6O5S |
| Moolimassa | 398,456 g/mol |
Biosynteesi ja rooli eliöissä muokkaa
Eliöt syntetisoivat S-adenosyylimetioniinia metioniinista ja ATP-molekyylistä ja reaktiota katalysoi metioniiniadenosyylitransferaasi eli S-adenosyylimetioniinisyntaasi. Kun metyylitransferaasit siirtävät metyyliryhmän S-adenosyylimetioniinia muodostuu S-adenosyylihomokysteiiniä, joka hydrolysoituu homokysteiiniksi. S-adenosyylimetioniinilta metyyliryhmän siirtävät entsyymit ovat läsnä useissa biologisesti merkittävissä reaktioissa. Näitä reaktioita ovat muun muassa fosfatidyylietanoliamiinin muuntaminen fosfatidyylikoliiniksi, arginiinin ja lysiinin metyloiminen DNA:n säätelyssä, glykosyamiinin metyloiminen kreatiiniksi, noradrenaliinin metyloiminen adrenaliiniksi, asetyyliserotoniinin metyloiminen melatoniiniksi ja DNA:n metyloiminen. S-adenosyylimetioniini toimii myös propyyliamiiniyksiköiden lähteenä polyamiinien biosynteesissä. Kasvit muodostavat S-adenosyylimetioniinista 1-aminosykropropaani-1-karboksylaattisyntaasin katalysiomana 1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappoa, josta muodostuu edelleen eteeniä.[2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ S-Adenosylmethionine – Substance summary NCBI. Viitattu 25.11.2013.
- ↑ a b Michael Lieberman, Allan D. Marks, Alisa Peet: Marks' basic medical biochemistry, s. 752. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781608315727. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.11.2013). (englanniksi)
- ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 669, 691–692, 736. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
- ↑ Reginald Garrett,Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 864. Cengage Learning, 2012. ISBN 978-1133106296. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.11.2013). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- DrugBank: S-Adenosylmethionine (englanniksi)