Pyridiini-N-oksidi
Pyridiini-N-oksidi (C5H5NO) on heterosyklisiin amiinioksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä.
| Pyridiini-N-oksidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=[N+](C=C1)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H5NO |
| Moolimassa | 95,1 g/mol |
| Sulamispiste | 67° C[2] |
| Kiehumispiste | 270 °C[3] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Pyridiini-N-oksidi on huoneenlämpötilassa väritöntä ja hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin.[3] Pyridiini-N-oksidilla on useita resonanssimuotoja ja amiinioksidiryhmällä on sekä elektroneja puoleensavetävä että elektroneja luovuttava ominaisuus. Tämän vuoksi pyridiini-N-oksidi reagoi pyridiinistä poiketen sekä elektrofiilien ja nukleofiilien kanssa elektrofiilisella tai nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla. Pyridiini-N-oksidi voidaan esimerkiksi nitrata tai halogenoida, jotka reaktiot eivät tapahdu pyridiinille. Reaktio tapahtuu joko 2-, 4- tai 6-asemaan pyridiinirenkaan typpiatomiin nähden. Pyridiini-N-oksidi on helposti pelkistettävíssä pyridiiniksi.[4][5][6]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Pyridiini-N-oksidia valmistetaan hapettamalla pyridiiniä. Hapettimina voidaan käyttää perkarboksyylihappoja, vetyperoksidin vesiliuoksella happamissa olosuhteissa tai molybdeenitrioksidin avulla. Muodostuva tuote voidaan puhdistaa tislaamalla.[5][7]
Pyridiini-N-oksidia voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa 2-pyridonia ja muita johdannaisia, joita käytetään muun muassa lääkeaineiden valmistuksessa. Sen käyttöä kuitenkin haittaa se, että reaktioissa muodostuu usein eri isomeerien seos.[5][7] Orgaanisen kemian reagenssina sitä voidaan käyttää hapettamaan alkyylihalidit aldehydeiksi, eräiden karboksyylihappojen dekarboksyloinnissa ja karboksamidien dehydrogenoinnissa[3]. Yhdiste toimii myös ligandina useissa kompleksiyhdisteissä.
Lähteet muokkaa
- ↑ Pyridine N-oxide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.8.2014.
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 871. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c S. Nicholas Kilényi: Pyridine N-Oxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 13.8.2014
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 730-731. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.8.2014
- ↑ John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry at a glance, s. 42. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118380215. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.8.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 13.8.2014