Pyranteeli
| |
| |
Pyranteeli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 1-metyyli-2-[(E)-2-tiofen-2-yylietenyyli]-5,6-dihydro-4H-pyrimidiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | P02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C11H14N2S |
| Moolimassa | 206,312 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 178–179 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Pyranteeli (C11H14SN2) on heterosyklinen dihydropyrimidiinijohdannaisin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatojen häätöön. Pyranteeli kuuluu WHO:n laatimaan keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon[2].
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa pyranteeli on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dimetyyliformamidiin ja dimetyylisulfoksidiin. Pyranteeli tehoaa sukkulamatoihin kuten suolinkaiseen, kihomatoon ja hakamatoihin. Pyranteelin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se sitoutuu nikotiiniasetyylikoliinireseptoreihin ja salpaa ne. Tällöin loismadot halvaantuvat ja poistuvat elimistöstä ulosteiden mukana. Pyranteelia käytetään ihmisten lisäksi myös koirien, kissojen, hevosten ja sikojen loismatojen häätöön. Tyypillisesti sitä käytetään pamoaatti- (emboaatti-), sitraatti- tai tartraattisuolana.[1][3][4][5][6]
Haittavaikutukset muokkaa
Tyypillisimpiä pyranteelin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vatsakivut ja -krampit, huonovointisuus, ripuli, huimaus ja lisäksi allergisia iho-oireita voi esiintyä.[1][7]
Valmistus muokkaa
Pyranteelia voidaan valmistaa 2-tiofeenialdehydin ja 1,2-dimetyylidihydropyrimidiinin välisellä reaktiolla.[1] Toisessa valmistusmenetelmässä tiofeenialdehydi kondensoituu syanoetikkahapon kanssa. Muodostuva tuote hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa ja tätä seuraa reaktio propaanisulfonin kanssa. Viimeinen vaihe on reaktio N-metyylitrimetyleenidiamiinin kanssa, mikä muodostaa pyranteelia.[8]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Achim Harder: Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 10.3.2019
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 10.3.2019. (englanniksi)
- ↑ John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.3.2019.
- ↑ Krysta (Moffitt) Martin: Veterinary Drugs, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 10.3.2018
- ↑ Jim E. Riviere,Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, s. 1080-1081. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68590-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.3.2019). (englanniksi)
- ↑ Heinz Mehlhorn, Horst Aspöck: Encyclopedia of Parasitology, s. 46. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-48994-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.3.2019). (englanniksi)
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 853. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.3.2019). (englanniksi)
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 588. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.3.2019). (englanniksi)