Propargyylialdehydi
Propargyylialdehydi eli propynaali (C3H2O) on tyydyttymättömiin aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.
| Propargyylialdehydi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Prop-2-ynaali |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C#CC=O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H2O |
| Moolimassa | 54,046 g/mol |
| Kiehumispiste | 59-61 °C[2] |
| Tiheys | 0,9152 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa propargyylialdehydi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja tolueeniin. Propargyylialdehydi on hyvin reaktiivista ja sen reaktiot ovat tyypillisiä aldehydeille. Se voi esimerkiksi polymeroitua ja polymeroitumienn on voimakkaasti eksoterminen reaktio. Propargyylialdehydi ärsyttää hengitysteitä.[3][2][4] Propargyylialdehydiä on havaittu tähtienvälisessä avaruudessa.[5]
Propargyylialdehydiä valmistetaan hapettamalla propargyylialkoholia esimerkiksi kromihapolla. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi konjugaattiadditioissa ja dienofiilinä Diels–Alder-reaktioissa.[2][4][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Propynal – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.5.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c Patrick Perlmutter: Propargyl Aldehyde, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 30.5.2018.
- ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–470. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.5.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 897. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Sun Kwok: Organic Matter in the Universe, s. 58. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3527409860. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.5.2018). (englanniksi)
- ↑ Lambert Brandsma: Best Synthetic Methods, s. 395. Elsevier, 2003. ISBN 9780121257514. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.5.2018). (englanniksi)