Polyasetyleeni

kemiallinen yhdiste

Polyasetyleeni eli PAC on tyydyttymätön polymeeri, jonka monomeeri on etyyni. Sitä käytetään esimerkiksi orgaanisen elektroniikan komponenttien valmistamiseen.

Polyasetyleenin cis- ja trans-isomeerien rakenne

Ominaisuudet muokkaa

Polyasetyleeni on termoplastista. Polymeerin molekyylimassa on tavanomaisesti 21 500–286 000 g/mol. Yhdisteellä on cis- ja trans-isomeerit, joista trans-polyasetyleeni on stabiilimpi. Cis-isomeeri alkaa muuntua trans-isomeerikseen noin 0 °C:n lämpötilassa ja noin 100 °C:n lämpötilassa kaikkien polymeerin kaksoissidosten konfiguraatio on trans. Polyasetyleenin lasisiirtymälämpötila 200 °C. Kiteisyysaste on korkea, noin 80 %, minkä vuoksi aine on liukenematonta moniin liuottimiin. Se kuitenkin hapettuu helposti. Polymeeri on huokoista tai kuitumaista ja sen tiheys on 1,0–1,27 g/cm3. Polyasetyleeni on itsessään sähköneriste (sähkönjohtavuus 4,4·10-5 S/cm), mutta douppaamalla saadaan sähkönjohtavuutta kasvatettua arvoon 0,5–560 S/cm. Usein käytettyjä douppausaineita ovat esimerkiksi jodi, rikkihappo ja arseenipentafluoridi. Douppauksen vaikutuksen polyasetyleenin sähkönjohtavuuteen havaitsivat Alan J. Heeger, Alan MacDiarmid ja Hideki Shirakawa, ja he saivat tästä Nobelin kemianpalkinnon vuonna 2000.[1][2][3][4][5][6][7]

Valmistus ja käyttö muokkaa

Ensimmäisen kerran polyasetyleeniä valmisti Giulio Natta tutkimusryhmineen etyynistä korkeassa paineessa Ziegler–Natta-katalyyttien avulla. Reaktio suoritetaan orgaanisissa liuottimissa ja douppausaine lisätään reaktioseokseen. Etyynistä voidaan muodostaa polyasetyleeniä myös koboltti-, nikkeli- tai rautakatalyyttien avulla.[1][2][3][4][5][7]

 

Toinen usein käytetty menetelmä polyasetyleenin valmistukseen on renkaanavautumismetateesipolymerointi. Siinä lähtöaineena voi olla esimerkiksi syklo-oktatetraeeni, syklo-oktatetraeenista johdettu 7,8-bis(trifluorimetyyli)trisyklo-[4.2.2.02,5]deka-3,7,9-trieeni, muut samankaltaiset niin kutsutut Durham-prekursorit tai bentsvaleeni.[1][4][7]

 

Polyasetyleenistä valmistetaan kalvoja ja kuituja. Käyttökohteita ovat esimerkiksi orgaaniset puolijohteet, ladattavien akkujen elektrodit ja aurinkokennot.[5][6][7]

Lähteet muokkaa

  1. a b c Bernardo A. Frontana Uribe & Alex U. Palma-Cando: Conducting Polymers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2022
  2. a b Herbert Naarmann: "Polymers, Electrically Conducting", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  3. a b Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jürgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer & Dieter Mayer: "Acetylene", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  4. a b c Peter Zarras & Jennifer Irvin: "Electrically Active Polymers", teoksessa Encyclopedia of Polymer Science and Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  5. a b c George Wypych: Handbook of Polymers, s. 273–276. ChemTech Publishing, 2022. ISBN 978-1-927885-96-3. (englanniksi)
  6. a b Bryan Ellis, Ray Smith: Polymers, s. 387–388. CRC Press, 2009. ISBN 978-0-8493-3940-0. (englanniksi)
  7. a b c d Akhil K. Poddar, Siddharth S. Patel & Hitesh D. Patel: Synthesis, characterization and applications of conductive polymers: A brief review. Polymers for Advanced Technologies, 2021, 32. vsk, nro 12, s. 4616-4641. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.4.2024. (englanniksi)