Peretikkahappo

kemiallinen yhdiste

Peretikkahappo (C2H4O3) on perkarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja etikkahapon johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä sekä desinfiointi- ja valkaisuaineena.

Peretikkahappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi Etaaniperoksihappo
CAS-numero 79-21-0
PubChem CID 6585
SMILES CC(=O)OO[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H4O3
Moolimassa 76,052 g/mol
Sulamispiste 0 °C[2]
Kiehumispiste 110 °C[3]
Tiheys 1,0375 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Ominaisuudet muokkaa

Huoneenlämpötilassa peretikkahappo on väritöntä pistävänhajuista nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, etyyliasetaattiin, kloroformiin ja bentseeniin. Peretikkahappo on etikkahappoa heikompi happo ja sen pKa-arvo on 8,2. Peretikkahappo on hyvin vahva hapetin ja se reagoi erittäin helposti, minkä vuoksi kaupallisiin peretikkahappoliuoksiin lisätään stabilisaattori.[2][4]

Valmistus ja käyttö muokkaa

Teollisessa mittakaavassa peretikkahappoa valmistetaan asetaldehydin auto-oksidaatiolla hapen avulla. Laboratoriomittakaavassa yhdistettä voidaan valmistaa hapettamalla etikkahappoa vetyperoksidin tai vetyperoksidin ja urean seoksella rikkihapon toimiessa katalyyttinä. Peretikkahappoliuokset sisältävät aina hieman vetyperoksidia ja etikkahappoa.[2][4]

Peretikkahapolla on bakteereja tappavia biosidisiä ominaisuuksia ja tämän vuoksi sitä käytetään desinfektioaineena muun muassa jätevesien puhdistuksessa. Yhdiste myös irrottaa tehokkaasti biofilmiä.[5] Peretikkahappoa käytetään myös sellun valkaisemisessa ja se toimii sekä kirkastavana että ligniiniä hajottavana reagenssina. Neutraalissa pH:ssa peretikkahapon valkaiseva vaikutus on hyvin nopea.[6] Orgaanisissa synteeseissä peretikkahappoa käytetään hapettavana reagenssina. Se hapettaa muun muassa alkeenit epoksideiksi, aromaattiset yhdisteet kinoneiksi ja amiinit amiinioksideiksi.[4]

Lähteet muokkaa

  1. Peracetic Acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.10.2014.
  2. a b c d Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier & Wilfried Mayr: Peroxy Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.10.2014
  3. Physical properties:Peracetic acid NLM Viitattu 14.10.2014
  4. a b c Philip L. Fuchs: Handbook of reagents for organic synthesis: Catalytic Oxidation Reagents, s. 470–475. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 9781118704820. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.10.2014). (englanniksi)
  5. Tapas K. Das: Disinfection, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 14.10.2014
  6. Yonghao Ni & Zhong Liu: Pulp Bleaching, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 14.10.2014

Aiheesta muualla muokkaa