o-Nitroaniliini
o-Nitroaniliini eli 2-nitroaniliini (C6H6N2O2) on nitroryhmän sisältävä orgaaninen yhdiste ja aniliinin johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa väriaineita ja muita kemikaaleja. o-Nitroaniliinista käytetään myös nimiä 2-nitroaminobentseeni ja 1-amino-2-nitrobentseeni. Kiinteänä aine on väriltään oranssia. o-Nitroaniliini on m-nitroaniliinin ja p-nitroaniliinin isomeeri.
| o-Nitroaniliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-nitroaniliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)N)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H6N2O2 |
| Moolimassa | 138,128 g/mol |
| Sulamispiste | 69,7 °C[2] |
| Kiehumispiste | 284 °C[2] |
| Tiheys | 1,442 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,126 g/100 ml (25 °C)[3] Liukenee myös orgaanisiin liuottimiin.[2] |
Valmistus muokkaa
o-Nitroaniliinia valmistetaan yleensä teollisesti o-kloorinitrobentseenin ammonolyysillä eli reaktiolla väkevän ammoniakkiliuoksen kanssa. Reaktio tapahtuu 4MPa:n paineessa ja lämpötila kohotetaan vähitellen 180 °C asti. Reaktio on hyvin eksoterminen ja liiallinen lämmitys voi johtaa hallitsemattomaan reaktioon.[4]
Yhdistettä voidaan valmistaa myös lähtemällä asetanilidista, jolloin muodostuu myös p-nitroaniliinia, tai 2-nitroaniliini-4-sulfonihaposta.[2]
Käyttö muokkaa
Suurin osa o-nitroaniliinista käytetään o-fenyleenidiamiinin valmistukseen raudan tai vedyn avulla pelkistämällä. Ainetta käytetään myös atsovärien ja vat-väriaineiden sekä 2-aminoasetanilidin valmistamiseen.[2][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ o-Nitroaniline – Substance summary NCBI. Viitattu 7.3.2011.
- ↑ a b c d e f Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 554. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ O-Nitroaniliinin kansainvälinen kemikaalikortti
- ↑ a b Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 7.3.2011