Noretisteroni
| |
| |
Noretisteroni
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| ? | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | G03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C20H26O2 |
| Moolimassa | 298,408 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 203–204 °C [2] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 65 %[3] |
| Proteiinisitoutuminen | > 80%[3] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 8 h[3] |
| Ekskreetio | Renaalinen, ulosteiden ja virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Noretisteroni eli noretindroni (C20H26O2) on steroideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä raskaudenehkäisyssä sekä amenorrean ja endometrioosin hoidossa.
Ominaisuudet, käyttö ja valmistus muokkaa
Huoneenlämpötilassa noretisteroni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky kloroformiliuoksessa on -31,7.[2] Noretisteroni on vaikutuksiltaan progestiini. Se sitoutuu progesteronireseptoreihin ja vähentää gonadoliberiinin tuotantoa. Noretisteronia voidaan käyttää ehkäisyssä yhdessä estrogeenien kanssa tai itsenäisesti niin kutsuttuna minipillerinä. Ehkäisyn lisäksi noretisteronia voidaan käyttää amenorrean ja endometrioosin hoidossa sekä kuukautisten ajankohdan siirtämiseen.[3][4][5][6]
Ensimmäisen kerran noretisteronia syntetisoi Carl Djerassi vuonna 1950. Lähtöaineena oli estronin metyylieetteri ja ensimmäinen vaihe oli Birch-pelkistys litiumin avulla ammoniakkiliuoksessa. Seuraavassa vaiheessa hydroksyyliryhmä hapetetaan karbonyyliryhmäksi kromitrioksidin avulla. Seuraavassa vaiheessa tapahtuu reaktio trietyyliortoformaatin kanssa ja muodostuu tyydyttymätön enolieetteri. Kaksi viimeistä vaihetta ovat reaktio litiumasetylidin kanssa ja hydrolyysi happamissa olosuhteissa.[7]
Lähteet muokkaa
- ↑ Norethindrone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.6.2018.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1149. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 3, 1308, 1316. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.6.2018). (englanniksi)
- ↑ Norethisterone DrugBank. Viitattu 16.6.2018. (englanniksi)
- ↑ Kari Laine: 43. Gonadotropiinit ja sukupuolihormonit ja niiden vastavaikuttajat (PDF) Farmakologia ja Toksikologia. Medicina. Viitattu 13.6.2018.
- ↑ Anneli Kivijärvi: Kuukautisten siirto. Duodecim, 2010, 126. vsk, s. 301.
- ↑ Enrique Ravina: The Evolution of Drug Discovery, s. 188. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-32669-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.6.2018). (englanniksi)