Neroli
Neroli eli cis-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli (C10H18O) on monoterpeeneihin kuuluva tyydyttymätön alkoholi. Yhdistettä käytetään hajusteissa, kuten myös sen trans-isomeeria geraniolia. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
| Neroli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2Z)-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCO)C)C [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H18O |
| Moolimassa | 154,244 g/mol |
| Sulamispiste | –15 °C |
| Kiehumispiste | 224–225 °C[2] |
| Tiheys | 0,876 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen[2] |
Esiintyminen luonnossa ja synteettinen valmistus muokkaa
Nerolia esiintyy geraniolin kanssa monissa eteerisissä öljyissä. Erityisen paljon sitä on Helichrysum angustifolium -kasvissa, neroliöjyssä, jota saadaan pomeranssin kukista, ruusuissa, sitronellassa ja palmarosakasvissa.[2][3][4]
Nerolia voidaan valmistaa synteettisesti samalla tavoin myrseenistä tai α-pineenistä. Tällöin tuote on näiden kahden seos, jossa geraniolia on yleensä enemmän. Neroli saadaan erotettua alipainetislauksella. Myös geraniolista on mahdollista valmistaa nerolia.[2][3][4]
Teollisesti valmistetun geraniolin ja nerolin ja niiden estereiden hinta on 6–12 Yhdysvaltain dollaria kilogrammalta.[4]
Reaktioita muokkaa
Nerolin reaktiot ovat hyvin samankaltaisia kuin geraniolillakin. Se esimerkiksi syklisoituu hapon läsnä ollessa terpineoliksi, mutta cis-konformaatiosta johtuen reaktio tapahtuu sillä yhdeksän kertaa nopeammin kuin geraniolilla. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös sitronellolia sekä sen hapetustuotetta sitronellaalia. Hapetettaessa nerolia saadaan sitraalia.[3][4][5]
Käyttö muokkaa
Nerolilla on sitruunainen tuoksu, joka muistuttaa geraniolin tuoksua, mutta sitä kuvataan myös geraniolin tuoksua raikkaammaksi ja hienostuneemmaksi. Yhdistettä ja sen estereitä käytetään hajusteteollisuudessa yhdessä geraniolin kanssa ja kukka-asetelmissa. Siitä valmistetaan myös muita terpenoideja ja käytetään välituotteena myös mentolin ja A- ja E-vitamiinien synteesissä.[2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Geraniol – Substance summary NCBI. Viitattu 11. joulukuuta 2010.
- ↑ a b c d e f Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 153. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 30. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2010). (englanniksi)
- ↑ a b c d e Charles S. Sell: "Terpenoids", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
- ↑ Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 142. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2010). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Nerol (englanniksi)
- ChemBlink: Nerol (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Nerolia sisältäviä kasveja
- Pherobase: Floral Compound - nerol (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - nerol (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Nerol (englanniksi)