Metyyliaminolevulinaatti
| |
Metyyliaminolevulinaatti
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| Metyyli-5-amino-4-oksopentanoaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | L01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C6H11NO3 |
| Moolimassa | 145,158 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 121,5–123 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Topikaalinen |
Metyyliaminolevulinaatti (C6H11NO3) on estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on aminolevuliinihaposta ja metanolista muodostunut esteri. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä eräiden ihosairauksien fotodynaamisessa hoidossa.
Vaikutusmekanismi ja käyttö muokkaa
Metyyliaminolevulinaatti on aihiolääke, joka metaboloituu iholla muodostaen lopulta protoporfyriini IX:ää. Protoporfyriini IX on fotosentisaattori, joka katalysoi punaisen valon vaikutuksesta reaktiivisten radikaalien muodostumista. Nämä radikaalit tuhoavat epänormaaleja soluja esimerkiksi aurinkokeratoosin hoidossa. Aminolevuliinihappo toimii samalla tavoin, mutta lipofiilisemmän metyyliaminolevulinaatin etuna on, että se tunkeutuu paremmin ihon soluihin ja on selektiivisempi syöpäsoluja kohtaan. Kylmähoitoon verrattuna hoito metyyliaminolevulinaatilla on huomattavasti tehokkaampi. Yhdysvalloissa metyyliaminolevulinaatti on hyväksytty aurinkokeratoosien fotodynaamiseen hoitoon. Tämän lisäksi sitä käytetään useissa Euroopan maissa, Australiassa ja Uudessa-Seelannissa basaalisolukarsinoomien hoitoon. Myös yhdisteen käyttöä vaikean aknen fotodynaamisessa hoidossa on tutkittu.[2][3][4][5]
Valmistus muokkaa
Metyyliaminolevulinaattia voidaan valmistaa metanolista ja aminolevuliinihapon hydrokloridisuolasta tionyylikloridin avulla.[1][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Zbigniew Dabrowski, Mirosław Kwaśny, Jarosław Kamiński, Maria Bełdowicz, Lidia Lewicka, Bożena Obukowicz, Miron Kaliszewski & Eva Pirożyńska: The Synthesis and Applications of 5-Aminolevulinic Acid (ALA) Derivatives in Photodynamic Therapy and Photodiagnosis. Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2003, 60. vsk, nro 3, s. 219-224. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.3.2017. (englanniksi)
- ↑ Matti Hannuksela: Fotodynaaminen hoito Duodecim Terveyskirjasto. 12.10.2012. Viitattu 30.3.2017.
- ↑ Michael H. Gold: Photodynamic Therapy in Dermatology, s. 65. Springer, 2011. ISBN 978-1441912978. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.3.2017). (englanniksi)
- ↑ Stephen E. Wolverton: Comprehensive Dermatologic Drug Therapy, s. 300-301. Elsevier Health Sciences, 2007. ISBN 9781416033288. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.3.2017). (englanniksi)
- ↑ Andreas Katsambas,Torello Lotti,Clio Dessinioti,Angelo Massimiliano D'Erme: European Handbook of Dermatological Treatments, s. 1287. Springer, 2015. ISBN 978-3-662-45138-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.3.2017). (englanniksi)
- ↑ H. Brunner, F. Hausmann, R. C. Krieg, E. Endlicher, J. Schölmerich, R. Knuechel & H. Messmann: The Effects of 5-Aminolevulinic Acid Esters on Protoporphyrin IX Production in Human Adenocarcinoma Cell Lines. Photochemistry and Photobiology, 2001, 74. vsk, nro 5, s. 721-725. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.3.2017. (englanniksi)