Mesna
| |
Mesna
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| Natrium-2-sulfanyylietaanisulfonaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | R05 |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C2H5O3S2Na |
| Moolimassa | 164,19 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hyvin veteen[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 45–79 % |
| Metabolia | Hapettuu verenkierrossa |
| Puoliintumisaika | 0,36–8,3 h |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, intravenoosi |
Mesna eli natrium-2-merkaptoetaanisulfonaatti (C2H5S2O3Na) on 2-merkaptoetaanisulfonihapon natriumsuola. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräiden solunsalpaajien myrkyllisyyttä vähentämään ja yskänlääkkeissä.
Vaikutusmekanismi ja käyttö muokkaa
Mesnaa käytetään hoidettaessa syöpiä osatsofosforiinijohdannaisilla kuten syklofosfamidilla ja ifosfamidilla. Nämä lääkeaineet metaboloituvat ihmisen elimistössä muodostaen akroleiinia, joka voi aiheuttaa virtasarakon tulehduksen. Mesnan tioliryhmä on nukleofiilinen ja reagoi elektrofiilisen akroleiinin kanssa Michael-additiolla. Reaktiossa muodostuva tuote on vaaraton ja erittyy ulos elimistöstä virtsan mukana. Mesnaa voidaan käyttää joko tablettina tai laskimoon annettavana ruiskeena.[2][3][4][5]
Mesnalla on limaa irrottavia ja hajottavia eli mukolyyttisiä ominaisuuksia ja sitä voidaan käyttää yskänlääkkeissä.[1][6]
Haittavaikutukset muokkaa
Mesna on yleisesti hyvin siedetty lääkeaine ja haittavaikutukset ovat lieviä ja nopeasti ohimeneviä. Mahdollisia haittavaikutuksia ovat päänsärky, huonovointisuus, vatsakipu, oksentelu, flunssankaltaiset oireet ja ihottuma.[4][7]
Synteesi muokkaa
Mesnaa voidaan valmistaa alkyloimalla tiourean rikkiatomi 2-bromietaanisulfonihapolla ja hydrolysoimalla muodostuva isotioureajohdannainen natriumhydroksidin avulla.[6]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1008-1009. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Erkki Elonen: 61. Kasvainten kemoterapia Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 20.10.2023.
- ↑ Jukka Mustonen: LED-nefriitin hoito. Duodecim, 1994, 110. vsk, nro 11, s. 1090. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.10.2023.
- ↑ a b Richard R. Barakat,Maurie Markman,Marcus Randall: Principles and Practice of Gynecologic Oncology, s. 451-452. Lippincott Williams & Wilkins, 2009. ISBN 9780781778459. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.6.2014). (englanniksi)
- ↑ David E. Thurston: Chemistry and pharmacology of anticancer drugs, s. 54. CRC Press, 2006. ISBN 9780849392191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.6.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Oskar Bub & Ludwig Friedrich: Cough Remedies, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.6.2014
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs in Cancer and Immunology, s. 105. Elsevier, 2010. ISBN 9780080932880. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.6.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mesna (englanniksi)
- ChemBlink: Mesna (englanniksi)