Makbesiinit
Makbesiinit ovat ansamysiineihin kuuluvia makrosyklisiä orgaanisia yhdisteitä. Yhdisteillä ja niiden johdannaisilla on antibioottisia, fungisidisia ja syöpäkasvainten kasvua estäviä ominaisuuksia.
Rakenne ja ominaisuudet muokkaa
Makbesiineja tunnetaan kaksi, jotka ovat makbesiini I (C30H42N2O8, CAS 73341-72-7) ja makbesiini II (C30H44N2O8, CAS-numero 73341-73-8). Ne eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1979 erään Nocardia-sukuun kuuluvan bakteerin kasvatusliemestä. Makbesiinien rakenne muistuttaa huomattavasti geldanamysiinin ja herbimysiinien rakennetta. Rakenne koostuu aromaattisesta osasta, joka on bentsokinoni makbesiini I:n ja hydrokinoni makbesiini II:ssa. Tämän lisäksi niissä on tyydyttymätön makrosyklinen rengasrakenne. Makbesiineilla ja niiden johdannaisilla on osoitettu olevan antibioottisia vaikutuksia grampositiivisia bakteereja vastaan. Lisäksi niillä on fungisidisia ominaisuuksia. Makbesiinien on todettu olevan tehokkaita eräitä hiirten leukemia- ja melanoomatyyppejä vastaan.[1][2][3][4] Tämä ominaisuus johtuu siitä, että makbesiinit ovat lämpösokkiproteiineihin kuuluvan HSP90:n inhibiittoreita. Makbesiineista on pyritty kehittämään johdannaisia, jotka eivät olisi yhtä myrkyllisiä kuin makbesiinit ovat[5].
Lähteet muokkaa
- ↑ Frederick J. Antosz: Ansamacrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.6.2017
- ↑ Atta-ur- Rahman: Studies in Natural Products Chemistry, s. 74. Elsevier, 2000. ISBN 9780444506061. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2017). (englanniksi)
- ↑ Seiichi Tanida, Toru Hasegawa & Eiji Higashide: Macbecins I and II, new antitumor antibiotics. I. Producing organism, fermentation and antimicrobial activities. The Journal of Antibiotics, 1980, 33. vsk, nro 2, s. 199-204. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.6.2017. (englanniksi)
- ↑ Masayuki Muroi, Motowo Izawa, Yoshio Kosai & Mitsuko Asai: Macbecins I and II, new antitumor antibiotics. II. Isolation and characterization. The Journal of Antibiotics, 1980, 33. vsk, nro 2, s. 205-212. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.6.2017. (englanniksi)
- ↑ Kristian Stromgaard,Povl Krogsgaard-Larsen,Ulf Madsen: Textbook of Drug Design and Discovery, s. 113. CRC Press, 2016. ISBN 9781498702782. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2017). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Macbecin I (englanniksi)
- PubChem: Macbecin II (englanniksi)