Ksyluloosi-5-fosfaatti
Ksyluloosi-5-fosfaatti (C5H9O8P) on ksyluloosisokerin johdannainen. Yhdistettä tavataan välituotteena pentoosifosfaattireitissä ja osana fotosynteesiin kuuluvaa Calvinin kiertoa.
| Ksyluloosi-5-fosfaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [(2R,3S)-2,3,5-trihydroksi-4-oksopentyyli]fosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(C(C(=O)CO)O)O)OP(=O)(O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H11O8P |
| Moolimassa | 230,108 g/mol |
Biologinen rooli muokkaa
Ksyluloosi-5-fosfaattia muodostuu pentoosifosfaattireitissä sen epimeeristä ribuloosi-5-fosfaatista fosfopentoosiepimeraasientsyymin katalysoimana. Seuraavassa vaiheessa se reagoi riboosi-5-fosfaatin kanssa transketolaasin katalysoimana tuottaen sedoheptuloosi-7-fosfaattia ja glyseraldehydi-3-fosfaattia, jota eliöt voivat hyödyntää glykolyysissä. Transketolaasi katalysoi myös ksyluloosi-5-fosfaatin reaktiota erytroosi-4-fosfaatin kanssa, jolloin muodostuu fruktoosi-6-fosfaattia ja glyseraldehydi-3-fosfaattia.[2][3] Calvinin kierrossa transketolaasi katalysoi sedoheptuloosi-7-fosfaatin ja glyseraldehydi-3-fosfaatin reaktiota riboosi-5-fosfaatiksi ja ksyluloosi-5-fosfaatiksi sekä fruktoosi-6-fosfaatin ja glyseraldehydi-3-fosfaatin reaktiota erytroosi-4-fosfaatiksi ja ksyluloosi-5-fosfaatiksi. Ksyluloosi-5-fosfaatti muunnetaan edelleen ribuloosi-5-fosfaatiksi fosfopentoosiepimeraasin katalysoimana.[2][4]
Ksyluloosi-5-fosfaatin on todettu vaikuttavan hiirien rasva-aineenvaihduntaan. Runsas ksyluloosi-5-fosfaatin määrä aktivoi proteiinifosfataasi-2-entsyymiä, joka puolestaan aktivoi lipogeneesiä ja glykolyysiä säätelevää ChREBP-proteiinia.[5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Xylulose-5-phosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 5. maaliskuuta 2013.
- ↑ a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 571, 579. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
- ↑ John McMurry, Tadhg P. Begley: The organic chemistry of biological pathways, s. 207. Roberts and Company Publishers, 2005. ISBN 978-0974707716. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.03.2013). (englanniksi)
- ↑ Hans-Walter Heldt, Fiona Heldt: Plant biochemistry, s. 178. Academic Press, 2005. ISBN 978-0-12-088391-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.03.2013). (englanniksi)
- ↑ Katsumi Iizuka & Yukio Harokawa: ChREBP: A Glucose-activated Transcription Factor Involved in the Development of Metabolic Syndrome. Endocrine Journal, 2008, 55. vsk, nro 4, s. 617–624. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 05.03.2013. (englanniksi)