Kromoni
Kromoni eli α-bentsopyroni tai 1,4-bentsopyroni (C9H6O2) on heterosyklinen yhdiste ja kumariinin isomeeri. Eräät alkaloidit, kuten flavonit sisältävät kromonin rakenteen.[4]
| Kromoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Kromen-4-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=CO2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H6O2 |
| Moolimassa | 146,138 g/mol |
| Sulamispiste | 59 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 5,23 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet ja valmistus muokkaa
Kiinteänä kromoni on neulamaisia värittömiä kiteitä, jotka liukenevat veteen vain vähäisissä määrin. Yhdiste liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai bentseeniin. Kromonin ketoryhmän happiatomi voi protonoitua, esimerkiksi vetykloridin luovuttaessa protoninsa, jolloin muodostuu kromonihydrokloridi, joka sisältää 4-hydroksibentsopyruliumkationin. Kromonin reaktioissa rengasrakenne voi avautua ja näin tapahtuu esimerkiksi kromonin ja amiinien tai hydratsiinin välisessä reaktiossa. Bromatessa kromonia bromilla bromiatomi liittyy heterosyklisen renkaan kaksoissidokseen.[2][4][5][6]
Kromonia voidaan valmistaa 2-hydroksiasetofenonin ja muurahaishapon esterin välisellä kondensaatioreaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu 3-(2-hydroksifenyyli)-3-oksopropionaldehydiä, joka voidaan syklisoida hapon, esimerkiksi laimean rikkihapon avulla.[4]
Lähteet muokkaa
- ↑ 4-chromone – Substance summary NCBI. Viitattu 13. maaliskuuta 2012.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 854. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: 4-Chromone NLM Viitattu 13.03.2012
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 226. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.03.2012). (englanniksi)
- ↑ John Arthur Joule, Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 232. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-1-4051-9365-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.03.2012). (englanniksi)
- ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, s. 262. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30720-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.03.2012). (englanniksi)