Klooriasetonitriili
Klooriasetonitriili (C2H2ClN) on asetonitriilin monokloorijohdannainen. Klooriasetonitriiliä käytetään muun muassa orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita yhdisteitä.
| Klooriasetonitriili | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-klooriasetonitriili |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C#N)Cl [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H2ClN |
| Moolimassa | 75,496 g/mol |
| Sulamispiste | < 25 °C [2] |
| Kiehumispiste | 126–42 °C[3] |
| Tiheys | 1,19 g/cm3 [3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen.[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa klooriasetonitriili on väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju. Aine reagoi happojen ja pelkistävien aineiden kanssa, jolloin reaktiotuotteena syntyy hyvin myrkyllistä vetysyanidia.[3]
Valmistus muokkaa
Klooriasetonitriilisynteesin lähtöaineena on kloorietikkahappo. Kloorietikkahappoa ja etanolia kuumennetaan rikkihapon läsnä ollessa, jolloin syntyy etyyliklooriasetaattiesteri. Etyyliklooriasetaattiin lisätään ammoniakkia ja seosta viilennetään. Reaktiossa muodostuu klooriasetamidia ja ammoniumkloridia. Klooriasetamidia kuumennetaan yhdessä fosforipentoksidin kanssa, jolloin reaktiotuotteena saadaan klooriasetonitriiliä. Syntynyt tuote puhdistetaan tislaamalla.[4]
Klooriasetonitriiliä voi muodostua myös jätevedenpuhdistuksen yhteydessä, jos puhdistukseen käytetään klooria. Kloori reagoi vedessä olevien humusaineiden kanssa, jolloin muodostuu klooriasetonitriiliä. [5]
Käyttö muokkaa
Klooriasetonitriiliä käytetään pääasiassa valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä. Erityisesti sitä käytetään syntetisoitaessa hyönteismyrkkynä käytettävää fenoksikarbia ja verenpainelääkkeenä käytettävää guanetidiiniä. Klooriasetonitriiliä on käytetty myös fumiganttina.[5] [6]
Myrkyllisyys muokkaa
Klooriasetonitriili voi aiheuttaa hengitettynä yskää, hengityksen vaikeutumista, päänsärkyä ja jopa tajuttomuuden. Aine ärsyttää myös ihoa ja aiheuttaa silmien kirvelyä. Hengitettynä klooriasetonitriili voi vaikeuttaa soluhengityksen toimintaa, mikä voi johtaa syanoositilaan.[3]
Lähteet muokkaa
- ↑ Chloroacetonitrile – Substance summary NCBI. Viitattu 24. lokakuuta 2009.
- ↑ Physical properties: Chloroacetonitrile NLM Viitattu 24.10.2009
- ↑ a b c d e Klooriasetonitriilin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 24.10.2009
- ↑ V.K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra: Intermediates For Organic Synthesis, s. 299. I. K. International Pvt. Ltd., 2005. ISBN 9788188237333. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.10.2009). (englanniksi)
- ↑ a b Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, s. 74. CRC Press, 1997. ISBN 9780873719766. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.10.2009). (englanniksi)
- ↑ S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 264. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-813-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.10.2009). (englanniksi)