Karbomysiini
| |
Karbomysiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(1S,3R,7R,8S,9S,10R,12R,14E,16S)-7-asetyloksi-8-metoksi-3,12-dimetyyli-5,13-dioks-10-(2-oksoetyyli)-4,17-dioksabisyklo[14.1.0]heptadek-14-en-9-yyli]oksi]-4-(dimetyyliamino)-5-hydroksi-2-metyylioksan-3-yyli]oksi-4-hydroksi-2,4-dimetyylioksan-3-yyli] 3-metyylibutanoaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | ? |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C42H67NO16 |
| Moolimassa | 841,966 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Tiheys | 1,24 g/cm³ |
| Sulamispiste | 214 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | ? |
Karbomysiini eli magnamysiini (C42H67NO16) on makrolidiantibiootteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste tehoaa lähinnä grampositiivisiin bakteereihin ja sitä käytetään nykyään pääasiassa yhdessä muiden antibioottien kanssa.
Ominaisuudet muokkaa
Karbomysiini on huoneenlämpötilassa värittömiä neulasmaisia kiteitä.[1] Rakenteeltaan karbomysiini koostuu 16 atomin muodostamasta makrolaktonirenkaasta, johon on liittynyt kaksi sokeria D-mykaminoosi ja L-mykaroosi ja on luokkansa ensimmäinen eristetty antibiootti. Ensimmäinen karbomysiinille ehdotettu rakenne oli siten virheellinen, että ensimmäisessä versiossa laktoni koostui 17 atomista. Karbomysiiniä tuottavat Streptomyces halstedii- ja S. thermotolerans-bakteerit.[1][2]
Karbomysiinin antioboottinen teho perustuu siihen, että se indusoi peptidyyli-tRNA:n irtoamista ribosomista. Tämä johtaa peptidyyli-tRNA:n pitoisuuden kasvuun solussa, proteiinisynteesin estymiseen ja lopulta bakteerisolun kuolemaan.[3]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1180. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Herbert Kirst: Antibiotics, Macrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 24.8.2014
- ↑ John R. Menninger & Donald P. Otto: Erythromycin, Carbomycin, and Spiramycin Inhibit Protein Synthesis by Stimulating the Dissociation of Peptidyl-tRNA from Ribosomes. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1982, 21. vsk, nro 5, s. 811-818. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.8.2014. (englanniksi)