Kalkoni
Kalkoni eli bentsylideeniasetofenoni (C15H12O) on α,β-tyydyttymättömiin ketoneihin eli enoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Kalkonin johdannaisia kutsutaan kalkoneiksi.
| Kalkoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (E)-1,3-difenyyliprop-2-en-1-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C2=CC=CC=C2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H12O |
| Moolimassa | 208,246 g/mol |
| Sulamispiste | 59 °C |
| Kiehumispiste | 345-348[2] |
| Tiheys | 1,071 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa kalkoni on keltaista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on aromaattinen tuoksu, joka muistuttaa kumariinin hajua. Kalkoni on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi dietyylieetteriin, kloroformiin, bentseeniin ja hieman etanoliin.[2][3][4]
Kalkonia valmistetaan asetofenonin ja bentsaldehydin välisellä aldolikondensaatiolla. Reaktiota katalysoivat emäkset esimerkiksi alkalimetallihydroksidit.[2][3][4]
Kalkonia voidaan käyttää hajusteissa sekä orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena.[2][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Chalcone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.10.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 297. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 337. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 199. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Chalcone (englanniksi)
- Food Database (FooDB): Chalcone (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chalcone (englanniksi)
- ChemBlink: Chalcone (englanniksi)