Jodiasetamidi
Jodiasetamidi (C2H4INO) on asetamidin johdos. Jodiasetamidia käytetään yleisesti biokemiassa proteiineja alkyloivana reagenssina.
| Jodiasetamidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-jodiasetamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)N)I [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H4INO |
| Moolimassa | 184,962 g/mol |
| Sulamispiste | 94,5 °C [2] |
Käyttö muokkaa
Proteiinien rakenteen selvittämisessä käytetään apuna alkylointireagensseja, kuten jodiasetamidia tai jodietikkahappoa, estämään disulfidisidosten muodostuminen, jolloin proteiinien yhteenliittymistä ei tapahdu. Reaktio on tyypiltään nukleofiilinen substituutioreaktio kysteiiniaminohapon sulfhydryyliryhmien kanssa. Proteiinien alkyloimiseen voidaan käyttää jodiasetamidin tai jodietikkahapon sijasta muun muassa N-etyylimaleimidia.[3][4][5]
Myrkyllisyys muokkaa
Jodiasetamidi on myrkyllistä. Hengitettynä yhdiste aiheuttaa yskää ja polttavaa tunnetta kurkussa. Nieltynä se aiheuttaa huonovointisuutta ja oksentelua. Jodiasetamidin on todettu olevan karsinogeeninen ja mutageeninen.[6] Jodoasetamidi on genotoksisempi kuin bromiasetamidi tai klooriasetamidi.[7]
Lähteet muokkaa
- ↑ Iodoacetamide – Substance summary NCBI. Viitattu 30. joulukuuta 2009.
- ↑ Physical properties: Iodoacetamide NLM Viitattu 1.1.2010
- ↑ Bret A. Shirley: Protein stability and folding: theory and practice, s. 222. Humana Press, 1995. ISBN 978-0-89603-301-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.1.2010). (englanniksi)
- ↑ Roger L. Lundblad: Chemical reagents for protein modification, s. 141. CRC Press, 2005. ISBN 9780849319839. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.1.2010). (englanniksi)
- ↑ Owen R. Fennema: Food chemistry, s. 418. CRC Press, 1996. ISBN 978-0824796914. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.1.2010). (englanniksi)
- ↑ Iodoacetamide- Material Safety Data Sheet (PDF) Sigma-Aldrich. Arkistoitu 12.6.2011. Viitattu 1.1.2010. (englanniksi)
- ↑ Alok Dhawan, Diana Anderson: The Comet Assay in Toxicology, s. 90. RSCPublishing, 2009. ISBN 978-0-85404-199-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.1.2010). (englanniksi)