Isopentenyylipyrofosfaatti
Isopentenyylipyrofosfaatti (C5H12O7P2) on välituote mevalonaattireitissä, joka tuottaa terpeenejä ja terpenoideja eliöissä. Useissa terpeeneissä toistuvat viiden hiilen yksiköt muodostuvat isopentenyylipyrofosfaatista ja sen isomeerista dimetyyliallyylipyrofosfaatista.[2]
| Isopentenyylipyrofosfaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-metyylibut-3-enyylifosfonovetyfosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H12O7P2 |
| Moolimassa | 246,086 g/mol |
Terpeenien synteesi muokkaa
Isopentenyylipyrofosfaatin biosynteesissä mevalolonaattireitin avulla ensimmäisessä vaiheessa tapahtuu Asetyylikoentsyymi-A-molekyylien kondensoituminen. Muodostunut tuote muunnetaan entsyymien avulla mevalonihapoksi, jonka reagoidessa 2-C-Metyyli-D-erytritoli-4-fosfaatin kanssa muodostuu isopentenyylipyrofosfaattia. Isopentenyylipyrofosfaatti voidaan muuntaa isopentenyylipyrofosfaatti-isomeraasientsyymin avulla dimetyyliallyylipyrofosfaatiksi. Isopentenyylipyrofosfaatista muodostuu useita eri terpeenien esiasteita. Kun se ja dimetyyliallyylipyrofosfaatti reagoivat muodostuu geranyylipyrofosfaattia. Kun geranyylipyrofosfaattiin liittyy edelleen isopentenyylipyrofosfaatti saadaan farnesyylipyrofosfaattia.[3]
Kasvit ja pienorganismit tuottavat isopentenyylipyrofosfaattia niin kutsutulla ei-mevalonaattireitillä eli deoksiksyluloosimonofosfaattireitillä. Tässä biosynteesissä lähtöaine on 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti. Mevalonaattireittisynteesi tapahtuu pääosin sytosoleissa, kun taas ei-mevalonaattireitti toimii plastideissa[4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Isopentenyl pyrophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 11. toukokuuta 2009.
- ↑ Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic chemistry, s. 820. Jones & Bartlett Publishers, 2004. ISBN 9780763735869. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2009). (englanniksi)
- ↑ Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 2.5.2009.
- ↑ James Ralph Hanson: Chemistry in the garden, s. 14. RSCPublishing, 2007. ISBN 978-0-85404-897-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2009). (englanniksi)