Heterosyklinen yhdiste
Heterosykliset yhdisteet ovat IUPACin määritelmän mukaan rengasrakenteisia kemiallisia yhdisteitä, joiden renkaassa on vähintään kahta eri alkuainetta.[1] Vetyatomeja ei huomioida. Epäorgaaninen heterosyklinen yhdiste on esimerkiksi bisyklo[3.3.1]tetrasiloksaani. Orgaanisissa yhdisteissä rengasrakenteessa hiilen lisäksi tyypillisimmät alkuaineet ovat typpi, rikki tai happi. Näitä atomeja kutsutaan heteroatomeiksi. Rengasrakenteet voivat olla aromaattisia tai ei-aromaattisia.[2]
Pelkkiä hiiliatomeja renkaassa sisältävät yhdisteet, kuten syklopropaani ja sykloheksaani, eivät ole heterosyklisiä, vaan sykloalkaaneja.lähde?
Joitakin heterosyklisiä yhdisteitä muokkaa
Kolmirengasyhdisteet muokkaa
Heterosykliset kolmirenkaat ovat reaktiivisempia rengasjännityksen takia, jolloin sidoskulmat eivät ole päässeet optimiarvoonsa. Yhden heteroatomin sisältävät yhdisteet ovat yleensä stabiilimpia, kun taas kaksi heteroatomia sisältävät esiintyvät lähinnä reaktiivisina välituotteina.lähde?
- Atsiridiini (1 typpiatomi)
- Etyleenioksidi (1 happiatomi)
Nelirengasyhdisteet muokkaa
- Atsetidiini (1 typpiatomi)
- Oksetaani (1 happiatomi)
Viisirengasyhdisteet muokkaa
Viisirengasyhdisteet ovat usein aromaattisia ja siten stabiileja.
- Pyrroli (1 typpiatomi)
- Pyrrolidiini (1 typpiatomi) , pyrrolin tyydyttynyt analogi
- Imidatsoli (2 typpiatomia)
- Pyratsoliini (2 typpiatomia)
- Pyratsoli (2 typpiatomia)
- Triatsoli (3 typpiatomia)
- Tetratsoli (4 typpiatomia)
- Furaani (1 happiatomi)
- Tiofeeni (1 rikkiatomi)
- Oksatsoli (typpi- ja happiatomi)
- Tiatsoli (typpi- ja rikkiatomi)
Kuusirengasyhdisteet muokkaa
- Dioksaanit (2 happiatomia)
- Morfoliini (happi- ja typpiatomi)
- Piperidiini (1 typpiatomi)
- Pyridiini (1 typpiatomi)
- Piperatsiini (2 typpiatomia)
- Pyrimidiini (2 typpiatomia)
- Pyratsiini (2 typpiatomia)
- Pyridatsiini (2 typpiatomia)
- Ditiaani (2 rikkiatomia)
Lähteet muokkaa
- ↑ Heterocyclic compounds IUPAC GoldBook. International Union of Pure ans Applied Chemistry. Viitattu 20.7.2010. (englanniksi)
- ↑ Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 838. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Aiheesta muualla muokkaa
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Heterosyklinen yhdiste Wikimedia Commonsissa
