Adipiinihappo

Adipiinihappo on kaksi­emäksinen karboksyylihappo eli dikarboksyylihappo, joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, hajutonta, väritöntä, kiteistä jauhetta. Sen kemiallinen kaava on C₆H₁₀O₄ ja rakennekaava HOOC(CH₂)₄COOH. Adipiinihaposta käytetään myös nimityksiä heksaanidihappo ja 1,4-butaanidikarboksyylihappo.

Adipiinihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,4-Butaanidikarboksyylihappo
CAS-numero	124-04-9
PubChem CID	196
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H10O4
Moolimassa	146.14 g/mol
Ulkomuoto	Hajutonta, väritöntä, kiteistä jauhetta
Sulamispiste	152 °C (425 K)
Kiehumispiste	338 °C (611 K)
Tiheys	1,36 g/cm3
Liukoisuus veteen	veteen 1,4 g/100 ml (15 °C)
Infobox OK

Adipiinihapon moolimassa on 146,14 g/mol, sulamispiste 152 °C, kiehumispiste 338 °C, tiheys 1,36 g/cm³, leimahduspiste 196 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 422 °C ja CAS-numero 124-04-9. Adipiinihapon liukoisuus veteen (15 °C) on 1,4 g/100 ml. Yhdiste liukenee etanoliin ja asetoniin. Adipiinihappoa voidaan valmistaa sykloheksaanista kaksivaiheisella hapetuksella.

Adipiinihappoa käytetään muovien, tekokuitujen (etenkin nailon 66:n valmistukseen), pehmittimien ja hajusteiden valmistukseen. Ainetta käytetään elintarvikkeissa E-koodilla E355 happamuudensäätöaineena. Elintarvikkeissa adipiinihappo vahvistaa hapettumisenestoaineiden vaikutusta. Sitä saa käyttää vain joihinkin jälkiruokiin, kuten kakkujen täytteisiin ja koristeisiin sekä juomajauheisiin. Adipiinihapon enimmäismäärärajoitus eli ADI-arvo on 5 mg/kg/vrk.

Adipiinihappo on luonnossa esiintyvä orgaaninen happo ja sitä on mm. punajuurimehussa. Adipiinihappoa valmistetaan myös kemiallisesti.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Aine hajoaa kuumentuessaan, jolloin muodostuu valeriaanahapon (C₅H₁₀O₂ / CH₃(CH₂)₃COOH) ja muiden aineiden myrkyllisiä ja syövyttäviä höyryjä.

Adipiinihappo ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Toistuva tai pitkäaikainen hengitysteitse altistuminen voi aiheuttaa astman.

Aiheesta muualla

• Adipiinihapon kansainvälinen kemikaalikortti
• Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, Sivu 427, Consalen Consulting, 2009, ISBN 978-952-92-5627-3
• Ruokavirasto: E355 - Adipiinihappo
• Työsuojelu: Adipiinihappo (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf)
• PubChem: Adipic acid (englanniksi)
• Human Metabolome Database: Adipic acid (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): Hexanedioic acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Adipic acid (englanniksi)
• Inchem: Adipic acid CAS N°: 124-04-9 (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf) (englanniksi)