Fumaarihappo
Fumaarihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, hajutonta, väritöntä ja kiteistä jauhetta. Sen kemiallinen kaava on C4H4O4 ja rakennekaava HOOCCH=CHCOOH. Fumaarihaposta käytetään myös nimityksiä trans-1,2-etyleenidikarboksyylihappo, allomaleiinihappo, boletikhappo ja (E)-2-buteenidihappo.
| Fumaarihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (E)-2-buteenidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H4O4 |
| Moolimassa | 116,1 g/mol g/mol |
| Ulkomuoto | Väritöntä, kiteistä jauhetta |
| Sulamispiste | 287 °C (560 K) |
| Kiehumispiste | sublimoituu > 200 °C:ssa |
| Tiheys | 1,63 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | veteen 0,63 g/100 ml (25 °C) |
Fumaarihapon moolimassa on 116,1 g/mol, sulamispiste 287 °C ja se sublimoituu hajoamatta > 200 °C:ssa. Aineen tiheys on 1,63 g/cm3, leimahduspiste noin 280 °C, itsesyttymislämpötila 740 °C (jauhe) ja CAS-numero 110-17-8. Fumaarihapon liukoisuus veteen (25 °C) on 0,63 g/100 ml. Aine liukenee myös etanoliin ja asetoniin sekä niukasti dietyylieetteriin ja kloroformiin.
Fumaarihappo muodostaa palaessaan ärsyttäviä huuruja, jotka sisältävät muun muassa maleiinianhydridiä (C4H2O3, CAS-numero 108-31-6), hiilimonoksidia ja hiilidioksidia.
1,2-etyleenidikarboksyylihapon cis-trans-isomeriassa fumaarihappo on molekyylin trans-isomeeri ja maleiinihappo vastaavan molekyylin cis-isomeeri. Nämä aineet ovat yksinkertaisimpia tyydyttymättömiä dikarboksyylihappoja.
Fumaarihappoa käytetään elintarviketeollisuudessa happamuudensäätöaineena (E-koodi E 297), antioksidanttina[1] ja aromina. Sitä esiintyy luontaisesti, mutta voidaan myös valmistaa kemiallisesti.[2]
Fumaarihapon ionimuoto ja suolat ovat fumaraatteja, jotka osallistuvat esimerkiksi soluaineenvaihdunnan sitruunahappokiertoon.
Ympäristö- ja terveysvaikutukset muokkaa
Lyhytaikainen altistuminen aineelle aiheuttaa silmien ja hengitysteiden ärsytystä. Toistuva altistus voi ärsyttää ihoa.[1]
Fumaarihappoa ei luokitella ympäristölle vaaralliseksi eikä sitä ole todettu kertyvän ravintoverkkoon.[1]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c OVA-ohje: FUMAARIHAPPO Työterveyslaitos. Arkistoitu 5.7.2022. Viitattu 5.7.2022.
- ↑ E297 - Fumaarihappo ruokavirasto.fi. Viitattu 22.9.2023.
Aiheesta muualla muokkaa
- Fumaarihapon kansainvälinen kemikaalikortti
- PubChem: Fumaric acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Fumaric acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Fumarate (englanniksi)
- DrugBank: Fumaric Acid (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fumaric acid (englanniksi)
- ChemBlink: Fumaric acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fumaric acid (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Fumaarihappoa sisältäviä kasveja
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Fumaric-acid (englanniksi)
- PheroBase: Semiochemical - fumaric acid (englanniksi)