Fosforibosyylipyrofosfaatti
Fosforibosyylipyrofosfaatti (C5H13O14P3) on riboosisokerin johdannainen, johon on esteröitynyt fosfaattiryhmiä. Fosforibosyylipyrofosfaatilla on tärkeä rooli puriinin nukleotidien synteesissä.
| Fosforibosyylipyrofosfaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroksi-5-(fosfono-oksimetyyli)oksolan-2-yyli]fosfonovetyfosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C1C(C(C(O1)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O)OP(=O)(O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H13O14P3 |
| Moolimassa | 390,064 g/mol |
Biosynteesi ja biologinen rooli muokkaa
Eliöiden soluissa fosforibosyylipyrofosfaattia tuotetaan riboosi-5-fosfaatista ja ATP-molekyylin ja magnesiumioninkompleksista. Reaktiota katalysoiva entsyymi on riboosifosfaattidifosfokinaasi eli fosforibosyylipyrofosfaattisyntaasi.[2][3][4]
Fosforibosyylipyrofosfaatti toimii fosfaattiryhmän luovuttajana puuriinimonofosfaattinukleotiden synteeseissä. Yhdisteestä pyrofosfaattiryhmä voi liittyä suoraan muun muassa adeniiniin, guaniiniin ja hypoksantiiniin, jolloin muodostuu AMP:tä, GMP:tä ja IMP:tä. Reaktioita katalysoivat entsyymit ovat adeniinifosfosribosyylitransferaasi ja hypoksantiini-guaniinifosforibosyylitransferaasi. IMP-molekyyli ja siitä muut nukleotidit voivat muodostua fosforibosyylipyrofosfaatista myös toista reittiä pitkin, jonka yhtä vaihetta katalysoi amidofosforibosyylitransferaasi, joka käyttää substraattinaan fosforibosyylipyrofosfaattia.[5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Phosphoribosyl Pyrophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 8. elokuuta 2010.
- ↑ S. Ramakrishnan: Textbook of Medical Biochemistry, s. 384. Orient Blackswan, 2004. ISBN 978-81-250-2071-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 08.08.2010). (englanniksi)
- ↑ Reginald Garrett,Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 814. Cengage Learning, 2008. ISBN 978-0495109358. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2010). (englanniksi)
- ↑ Kivie Moldave (toim.): Progress in Nucleic Acid Research and Molecular Biology, s. 115–117, 123–125. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-540069-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2010). (englanniksi)
- ↑ David A. Warrell: Oxford textbook of medicine, s. 50. Oxford University Press, 2005. ISBN 9780198569787. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2010). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database: Phosphoribosyl pyrophosphate (englanniksi)